1-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₄₁H₅₄N₂O₄SSi
• 分子量: 699.042
• InChiKey: LIOJRSFOEPICDL-XTVHENIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]sulfanyloxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled glycosylations via additions of sulfur electrophiles to glycals

  摘要：

  The methodology described herein examines the regio- and stereoselectivity of pyrimidine and purine glycosylations of furanoid glycals. The results show that following stereoselective sulfenylation, glycosylation of furanoid glycals, in the presence of SnCl4, Proceeds both regio- and stereoselectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74036-6

文献信息

• Stereocontrolled glycosylations via additions of sulfur electrophiles to glycals
  作者：Jianying Wang、Julie A. Wurster、Lawrence J. Wilson、Dennis Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74036-6

  日期：1993.7

  The methodology described herein examines the regio- and stereoselectivity of pyrimidine and purine glycosylations of furanoid glycals. The results show that following stereoselective sulfenylation, glycosylation of furanoid glycals, in the presence of SnCl4, Proceeds both regio- and stereoselectively.