N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-4-nitro-N-prop-2-ynylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: FOAAYLCIGGTXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 、 三(五氟苯基)硼烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环化与1,1-碳硼化：B（C6F5）3与炔丙基酰胺的反应

  摘要：

  制备了一系列炔丙基酰胺，并研究了它们与路易斯酸性化合物B（C 6 F 5）3的反应。这些反应显示在温和条件下提供新颖的杂环。各种N取代的炔丙基酰胺与B（C 6 F 5）3的反应导致了分子内的羰基硼化环化反应，提供了5亚烷基-4,5-二氢恶唑硼酸盐。炔丙基仲酰胺在B（C 6 F 5）3中得到恶唑介导的（催化）环化反应。在氮原子附近不稳定的特殊情况下，由于5-亚烷基-4,5-二氢恶唑鎓硼酸盐物种的空间位阻增加（1,3-烯丙基菌株），因此有利于1,1-碳链化。

  DOI：

  10.1002/chem.201301899
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 4-硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以69%的产率得到N-methyl-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  环化与1,1-碳硼化：B（C6F5）3与炔丙基酰胺的反应

  摘要：

  制备了一系列炔丙基酰胺，并研究了它们与路易斯酸性化合物B（C 6 F 5）3的反应。这些反应显示在温和条件下提供新颖的杂环。各种N取代的炔丙基酰胺与B（C 6 F 5）3的反应导致了分子内的羰基硼化环化反应，提供了5亚烷基-4,5-二氢恶唑硼酸盐。炔丙基仲酰胺在B（C 6 F 5）3中得到恶唑介导的（催化）环化反应。在氮原子附近不稳定的特殊情况下，由于5-亚烷基-4,5-二氢恶唑鎓硼酸盐物种的空间位阻增加（1,3-烯丙基菌株），因此有利于1,1-碳链化。

  DOI：

  10.1002/chem.201301899