4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-5-tert-butylbenzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-5-tert-butylbenzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(1,3-Benzoxazol-2-ylsulfanyl)-5-tert-butylbenzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: NASLCMAWHXHABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基邻苯二酚 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-5-tert-butylbenzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Catecholthioether Derivatives: Preliminary Study of in-Vitro Antimicrobial and Antioxidant Activities

  摘要：

  在这项研究中，描述了一系列具有苯并噁唑和四唑基团的儿茶酚硫醚的合成、抗微生物和抗氧化活性。抗微生物活性通过最低抑菌浓度（MIC）测定进行评估。合成的化合物在体外测试了三种革兰氏阳性细菌，包括金黄色葡萄球菌（临床分离株）、金黄色葡萄球菌ATCC 25922、肠球菌（临床分离株），以及两种革兰氏阴性细菌，包括肺炎克雷伯菌（临床分离株）和铜绿假单胞菌27853，以及酵母菌白色念珠菌，并与对照药物进行比较。微生物学结果表明，合成的化合物在4—256 μg/ml的MIC值范围内对测试微生物具有广谱活性。这表明具有四唑基团的化合物对革兰氏阴性菌株的活性最强，而具有苯并噁唑基团的化合物对革兰氏阳性菌株的活性更强。此外，两者对白色念珠菌也表现出显著的抗真菌活性，但活性低于比较的对照药物（磺胺甲噁唑和氟康唑）。抗氧化活性通过两种方法评估，包括1,1-二苯基-2-吡啶肼（DPPH）自由基清除和还原力测定。一些儿茶酚硫醚衍生物的抗氧化活性超过了作为参考抗氧化剂的特罗克斯和丁基羟基苯甲醚（BHA）。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1149

文献信息

• Electroorganic Synthesis of Catecholthioethers
  作者：Davood Nematollahi、Esmail Tammari

  DOI：10.1021/jo0508301

  日期：2005.9.1

  It is demonstrated that o-quinones, generated by the electrochemically driven oxidation of the catechols (1a−d) at physiological pH, are rapidly scavenged by 2-mercaptobenzoxazole (3) to give related catecholthioethers (4a−d) via an EC electrochemical mechanism pathway. The electrochemical syntheses of 4a−d have been successfully performed in one-pot in ambient conditions and in an undivided cell using

  据证实Ó -quinones，由儿茶酚（的电化学从动氧化产生1A - d）在生理pH下，正在迅速由2-巯基苯并恶唑（扫气3），得到相关catECholthioethers（4A - d）经由EC电化学机构途径。使用具有高原子经济性的环境友好方法，已在环境条件下在一锅中和一个未分隔的电池中成功地完成了4a - d的电化学合成。
• Synthesis of catecholthioethers by the selective oxidation of catechols in competition with 2-mercaptobenzoxazole
  作者：Esmail Tammari、Naser Mirazi、Davood Nematollahi

  DOI：10.1070/mc2006v016n05abeh002343

  日期：2006.1

  Potassium ferricyanide acts as a selective oxidising agent for the oxidation of catechols even in the presence of 2-mercaptobenzoxazole, as an easily oxidisable thiol to produce related catechol thioethers.