(1R,4S,6R,10S,12S,15R,17S,21R)-1,6,12,17-tetramethyl-5,8,11,16,19,22-hexaoxapentacyclo[19.1.0.04,6.010,12.015,17]docosane-7,18-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,4S,6R,10S,12S,15R,17S,21R)-1,6,12,17-tetramethyl-5,8,11,16,19,22-hexaoxapentacyclo[19.1.0.04,6.010,12.015,17]docosane-7,18-dione
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: UFFRLUZRNPCYMP-UCSWXTIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5E,15E)-(1R,9S,11S,19R)-5,9,15,19-Tetramethyl-3,10,13,20-tetraoxa-tricyclo[17.1.0.0^9,11]icosa-5,15-diene-4,14-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以17 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of Terpenoids. X. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from Geraniol.

  摘要：

  合成了两种冠烷型18元内酯环氧化物，即香叶醇二聚体内酯二环氧化物（GL2E2，10）和四环氧化物（GL2E4，11），它们以二烯异构体混合物的形式存在。测试结果显示，GL2E4（11）在使用W-07（液膜类型）设备的实验中对Ca2+离子表现出离子运输活性，并且在通过人红细胞膜对Ca2+和K+离子表现出离子渗透活性。从两种二环氧化物（GL2E2-1，10a和GL2E2-2，10b）分离出六种组分的二烯异构体GL2E4（11）[GL2E4-1（11c），-2（11d），-3（11e），-4（11f），-5（11g），-6（11h）]，这是通过HPLC分离两种二烯异构体四环氧化物（11a，11b）实现的。这些二烯异构体的相对立体结构通过X射线衍射和1H-NMR分析相结合的方法来确定。在这六种二烯异构体中，S2对称的GL2E4-4（11f）对Ca2+离子展现出最强的离子运输活性，而C2对称的GL2E4-6（11h）则在通过人红细胞膜对Ca2+离子的离子渗透活性中表现最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.293

文献信息

• Chemical Transformation of Terpenoids. X. Ionophoretic Activities of Macrocyclic Lactone Epoxides Synthesized from Geraniol.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Kazuyoshi OHASHI、Norihiko NARITA、Toshimasa ISHIDA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.293

  日期：——

  Two coronand-type 18-membered lactone epoxides, i.e., geranyl dimeric lactone diepoxide (GL2E2, 10) and tetraepoxide (GL2E4, 11), were synthesized from geraniol as diastereomeric mixtures. Among them, GL2E4 (11) was shown to exhibit ion-transport activity for Ca2+ ion in the test using a W-07 (liquid-membrane type) apparatus and ion-permeation activities for Ca2+ and K+ ions across the human erythrocyte membrane. Isolation of six component diastereomers of GL2E4 (11) [GL2E4-1 (11c), -2 (11d), -3 (11e), -4 (11f), -5 (11g), -6 (11h)], was effected by HPLC separation of two diastereomeric tetraepoxides (11a, 11b) which were prepared from two diepoxides (GL2E2-1, 10a and GL2E2-2, 10b). The relative stereostructures of these diastereomers were determined by a combination of X-ray diffraction and 1H-NMR analyses. Among the six diastereomers, S2-symmetrical GL2E4-4 (11f) exhibited the strongest ion-transport activity for Ca2+ ion while C2-symmetrical GL2E4-6 (11h) exhibited the strongest ion-permeation activity for Ca2+ ion across the human erythrocyte membrane.

  合成了两种冠烷型18元内酯环氧化物，即香叶醇二聚体内酯二环氧化物（GL2E2，10）和四环氧化物（GL2E4，11），它们以二烯异构体混合物的形式存在。测试结果显示，GL2E4（11）在使用W-07（液膜类型）设备的实验中对Ca2+离子表现出离子运输活性，并且在通过人红细胞膜对Ca2+和K+离子表现出离子渗透活性。从两种二环氧化物（GL2E2-1，10a和GL2E2-2，10b）分离出六种组分的二烯异构体GL2E4（11）[GL2E4-1（11c），-2（11d），-3（11e），-4（11f），-5（11g），-6（11h）]，这是通过HPLC分离两种二烯异构体四环氧化物（11a，11b）实现的。这些二烯异构体的相对立体结构通过X射线衍射和1H-NMR分析相结合的方法来确定。在这六种二烯异构体中，S2对称的GL2E4-4（11f）对Ca2+离子展现出最强的离子运输活性，而C2对称的GL2E4-6（11h）则在通过人红细胞膜对Ca2+离子的离子渗透活性中表现最强。