4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-2-chloroquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-2-chloroquinazoline
• 英文别名: 2-(2-Chloroquinazolin-4-yl)sulfanyl-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₈ClN₃OS
• 分子量: 313.767
• InChiKey: VDQHYCGYBFRJLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 、 4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-2-chloroquinazoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到N-(benzo[d]oxazol-2-yl)-4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  硫连接的双和三杂环杂环的合成及抗菌活性

  摘要：

  由2,4-二氯喹唑啉和苯并唑-2-硫醇/苯并唑基-2-胺制备了由硫和/或氮连接的双和三杂环苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基喹唑啉，并研究了它们的抗菌活性。发现硝基取代的硫连接的双苯并噻唑基喹唑啉（12f），双苯并咪唑基喹唑啉（13f）以及硝基取代的硫和氮连接的双苯并噻唑基喹唑啉（15f）对金 黄色葡萄球菌具有潜在的抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2878
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 甲烷磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(benzo[d]oxazol-2-ylthio)-2-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  硫连接的双和三杂环杂环的合成及抗菌活性

  摘要：

  由2,4-二氯喹唑啉和苯并唑-2-硫醇/苯并唑基-2-胺制备了由硫和/或氮连接的双和三杂环苯并恶唑基/苯并噻唑基/苯并咪唑基喹唑啉，并研究了它们的抗菌活性。发现硝基取代的硫连接的双苯并噻唑基喹唑啉（12f），双苯并咪唑基喹唑啉（13f）以及硝基取代的硫和氮连接的双苯并噻唑基喹唑啉（15f）对金 黄色葡萄球菌具有潜在的抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2878

文献信息

• Cleavable and tunable cysteine-specific arylation modification with aryl thioethers
  作者：Jian Li、Jun-Jie Deng、Zhibin Yin、Qi-Long Hu、Yang Ge、Zhendong Song、Ying Zhang、Albert S. C. Chan、Huilin Li、Xiao-Feng Xiong

  DOI：10.1039/d0sc06576e

  日期：——

  Cysteine represents an attractive target for peptide/protein modification due to the intrinsic high nucleophilicity of the thiol group and low natural abundance. Herein, a cleavable and tunable covalent modification approach for cysteine containing peptides/proteins with our newly designed aryl thioethers via a SNAr approach was developed. Highly efficient and selective bioconjugation reactions can

  由于硫醇基团固有的高亲核性和低天然丰度，半胱氨酸是肽/蛋白质修饰的一个有吸引力的靶标。在此，开发了一种通过SN Ar方法用我们新设计的芳基硫醚对含有半胱氨酸的肽/蛋白质进行可裂解和可调节的共价修饰方法。高效、选择性的生物共轭反应可以在温和且生物相容的条件下进行。一系列带有不同生物共轭手柄、亲和力或荧光标签的芳基具有良好的耐受性。通过稍微调整芳基硫醚的骨架和空间位阻，修饰产物显示出天然肽再生的可调特性。