(1R,2R)-2-[(2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-1-p-tolyl-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[(2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-1-p-tolyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(2R,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-1-(4-methylphenyl)but-3-en-1-ol
• 化学式: C₃₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 530.78
• InChiKey: UHYNDHJZCBVNGS-VWPRMMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 (2R,3S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl-3-<((Z)-3-tributylstannyl-1-propenyl)oxy>-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran 在 potassium fluoride 、 AlCl₃ etherate 作用下， 生成 (1R,2R)-2-[(2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-1-p-tolyl-but-3-en-1-ol 、 (1S,2S)-2-[(2R,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-1-p-tolyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kadota, Isao; Kobayashi, Katsumi; Okano, Hiroshi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, p. 615 - 623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols via the reaction of aldehydes with chiral .gamma.-(tetrahydropyranyloxy)allylstannanes
  作者：Yoshinori Yamamoto、Katsumi Kobayashi、Hiroshi Okano、Isao Kadota

  DOI：10.1021/jo00052a002

  日期：1992.12

  Asymmetric synthesis of syn 1,2-diols 3 has been accomplished via the reaction of the chiral gamma-alkoxy-substituted allylstannane 1 with aldehydes in the presence of AlCl3 or AlCl3.OEt2, followed by a five-step operation to remove the chiral auxiliary.