tetrahydropyran-2-methyl chlorosulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydropyran-2-methyl chlorosulfate
• 英文别名: 2-(Chlorosulfonyloxymethyl)oxane
• 化学式: C₆H₁₁ClO₄S
• 分子量: 214.67
• InChiKey: QACZIEIOCVYPFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydropyran-2-methyl chlorosulfate 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1,2:5,6-diisopropylidene-α-D-glucofuranose 3-tetra hydropyran-2-methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  合成硫酸酯的综合方法

  摘要：

  开发了合成硫酸酯的综合方法。这种方法允许直接和高产率合成受保护的硫酸单酯。随后解封以显示硫酸单酯以接近定量的产率完成。异常稳定的新戊基保护基团和不稳定的异丁基保护基团用于合成芳香族和脂肪族硫酸单酯。还探索和开发了调整保护基团反应性的策略。

  DOI：

  10.1021/ja056086j
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到tetrahydropyran-2-methyl chlorosulfate
  参考文献：
  名称：

  合成硫酸酯的综合方法

  摘要：

  开发了合成硫酸酯的综合方法。这种方法允许直接和高产率合成受保护的硫酸单酯。随后解封以显示硫酸单酯以接近定量的产率完成。异常稳定的新戊基保护基团和不稳定的异丁基保护基团用于合成芳香族和脂肪族硫酸单酯。还探索和开发了调整保护基团反应性的策略。

  DOI：

  10.1021/ja056086j

文献信息

• A Comprehensive Approach to the Synthesis of Sulfate Esters
  作者：Levi S. Simpson、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/ja056086j

  日期：2006.2.1

  approach to the synthesis of sulfate esters was developed. This approach permits the direct and high-yielding synthesis of protected sulfate monoesters. Subsequent deblocking to reveal sulfate monoesters is accomplished in near-quantitative yield. The exceptionally stable neopentyl protecting group and the labile isobutyl protecting group were utilized in the synthesis of aromatic and aliphatic sulfate

  开发了合成硫酸酯的综合方法。这种方法允许直接和高产率合成受保护的硫酸单酯。随后解封以显示硫酸单酯以接近定量的产率完成。异常稳定的新戊基保护基团和不稳定的异丁基保护基团用于合成芳香族和脂肪族硫酸单酯。还探索和开发了调整保护基团反应性的策略。