(R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin
• 英文别名: (5R)-5-hydroxy-1-methylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₄H₆N₂O₃
• 分子量: 130.103
• InChiKey: UPSFNXFLBMJUQW-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,1'S)-1-methyl-5-(1'-phenylethoxy)hydantoin 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  Optically active (S)-hydantoin derivative

  摘要：

  (S)-(−)-5-羟基-1-甲基咪唑嘧啶是一种具有高安全性的药物。由于本发明的化合物(S)-(−)-5-羟基-1-甲基咪唑嘧啶与R-形式和消旋体相比，很少转化为具有高毒性的代谢物，因此在肾功能障碍患者中特别是慢性肾功能不全患者中使用时，它被优先选用作为一种药物，因为在这些患者中毒性物质不能被排泄，而是由于肾功能紊乱而在体内积累。

  公开号：

  US20060241163A1

文献信息

• Optically active (R)-hydantoin derivative
  申请人：Okamoto Kaoru

  公开号：US20060241162A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin is an optically active substance having an excellent suppressive action of the progression of renal failure. At an administration to a model animal of renal failure, (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin significantly suppresses an increase of creatinine in blood as compared with the S-form and the racemate, and shows an excellent suppressive action to the progression of renal failure by improving creatinine clearance. Thus, (R)-(+)-5-hydroxy-1-methylhydantoin is useful as a highly-active agent for renal failure.

  (R)-(+)-5-羟基-1-甲基海达噻嗪是一种具有优异肾衰进展抑制作用的光学活性物质。在给予肾衰模型动物时，与S-型和混合物相比，(R)-(+)-5-羟基-1-甲基海达噻嗪显著抑制了血液中肌酐的增加，并通过改善肌酐清除率展现了对肾衰进展的优异抑制作用。因此，(R)-(+)-5-羟基-1-甲基海达噻嗪可作为一种对肾衰非常有效的药物。