9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-1-methoxy-36-[(E)-methoxyiminomethyl]-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(triethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-33-yl]oxy]-6-methyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-4-yl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-1-methoxy-36-[(E)-methoxyiminomethyl]-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(triethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-33-yl]oxy]-6-methyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-4-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁₈H₂₁₄N₂O₁₈Si₉
• 分子量: 2201.77
• InChiKey: FBUNUKIURJRLHR-VPQZSUJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  32.76
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-1-methoxy-36-[(E)-methoxyiminomethyl]-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(triethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-33-yl]oxy]-6-methyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-4-yl]carbamate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-3,5,6,9,11,17,37-heptahydroxy-1-methoxy-36-[(E)-methoxyiminomethyl]-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-33-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C-16肟基和乙烯基两性霉素B衍生物的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  描述了两性霉素B的几种新的C-16肟基和乙烯基衍生物。它们是通过适当保护的两性霉素B C-16醛分别与羟胺衍生物和Wittig试剂反应，然后依次除去保护基而制备的。该化合物在体外具有有效的抗真菌活性，类似于或在某些情况下优于两性霉素B本身。除C-16（Z）-甲氧肟外，与两性霉素B相比，新衍生物对哺乳动物红细胞的溶血活性没有明显降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.509
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[[(1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16S,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36S,37S)-1-methoxy-36-[(E)-methoxyiminomethyl]-15,16,18-trimethyl-13-oxo-3,5,6,9,11,17,37-heptakis(triethylsilyloxy)-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaen-33-yl]oxy]-6-methyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C-16肟基和乙烯基两性霉素B衍生物的合成及其抗真菌活性。

  摘要：

  描述了两性霉素B的几种新的C-16肟基和乙烯基衍生物。它们是通过适当保护的两性霉素B C-16醛分别与羟胺衍生物和Wittig试剂反应，然后依次除去保护基而制备的。该化合物在体外具有有效的抗真菌活性，类似于或在某些情况下优于两性霉素B本身。除C-16（Z）-甲氧肟外，与两性霉素B相比，新衍生物对哺乳动物红细胞的溶血活性没有明显降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.509