4-Ethynyl-1-methylpyridin-1-ium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethynyl-1-methylpyridin-1-ium
• 化学式: C₈H₈N
• 分子量: 118.158
• InChiKey: WXYZEVYJGPBUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethynyl-1-methylpyridin-1-ium 、 苄基叠氮 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  体外和活细胞中生物正交氟化物响应性叠氮化物和炔基吡啶点击环加成

  摘要：

  无铜叠氮化物-炔烃环加成广泛应用于众多研究领域。在此，我们报道了一种利用氟化物响应性叠氮化物和炔基吡啶鎓环加成在环境温度下在水介质中进行的简单的无铜点击反应。炔基吡啶鎓的反应性被炔基上的甲硅烷基保护基成功掩蔽，并且通过添加F-可以很容易地实现脱保护，从而赋予反应性。这些底物很容易合成，并被证明在工作台上是稳定的。这种生物正交氟化物响应点击反应随后成功应用于肽修饰、蛋白质标记和细胞成像，表明其在各种应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01403
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Ethynyl-1-methylpyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  体外和活细胞中生物正交氟化物响应性叠氮化物和炔基吡啶点击环加成

  摘要：

  无铜叠氮化物-炔烃环加成广泛应用于众多研究领域。在此，我们报道了一种利用氟化物响应性叠氮化物和炔基吡啶鎓环加成在环境温度下在水介质中进行的简单的无铜点击反应。炔基吡啶鎓的反应性被炔基上的甲硅烷基保护基成功掩蔽，并且通过添加F-可以很容易地实现脱保护，从而赋予反应性。这些底物很容易合成，并被证明在工作台上是稳定的。这种生物正交氟化物响应点击反应随后成功应用于肽修饰、蛋白质标记和细胞成像，表明其在各种应用中的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01403

文献信息

• MONOBACTAM ORGANIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AULAKH Virender Singh

  公开号：US20150266867A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  这项发明通常涉及公式I的抗菌化合物，如本文进一步描述，并其药用盐和制剂。在某些方面，该发明涉及使用这些化合物治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染的方法。
• Monobactam organic compounds for the treatment of bacterial infections
  申请人：Novartis AG

  公开号：US10369138B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  This invention pertains generally to antibacterial compounds of Formula I, as further described herein, and pharmaceutically acceptable salts and formulations thereof. In certain aspects, the invention pertains to methods of using such compounds to treat infections such as those caused by Gram-negative bacteria.

  本发明一般涉及式 I 的抗菌化合物、 及其药学上可接受的盐类和制剂。在某些方面，本发明涉及使用此类化合物治疗感染（如革兰氏阴性细菌引起的感染）的方法。
• US9174978B2
  申请人：——

  公开号：US9174978B2

  公开（公告）日：2015-11-03
• Bioorthogonal Fluoride-Responsive Azide and Alkynyl Pyridinium Click Cycloaddition <i>in Vitro</i> and in Live Cells
  作者：Zhanfeng Hou、Chuan Wan、Yun Xing、Xiaochun Guo、Yaping Zhang、Rui Wang、Feng Yin、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01403

  日期：2023.6.16

  group at the alkyne group, and the deprotection could be readily achieved with the addition of F–, which renders the reactivity. The substrates were readily synthesized and proven to be stable at the bench. This bioorthogonal fluoride-responsive click reaction was then successfully employed in peptide modification, protein labeling, and cell imaging, suggesting its potential in various applications.

  无铜叠氮化物-炔烃环加成广泛应用于众多研究领域。在此，我们报道了一种利用氟化物响应性叠氮化物和炔基吡啶鎓环加成在环境温度下在水介质中进行的简单的无铜点击反应。炔基吡啶鎓的反应性被炔基上的甲硅烷基保护基成功掩蔽，并且通过添加F-可以很容易地实现脱保护，从而赋予反应性。这些底物很容易合成，并被证明在工作台上是稳定的。这种生物正交氟化物响应点击反应随后成功应用于肽修饰、蛋白质标记和细胞成像，表明其在各种应用中的潜力。