Nevirapine N10-Oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Nevirapine N10-Oxide
• 英文别名: 2-cyclopropyl-7-methyl-15-oxido-2,4,9-triaza-15-azoniatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-10-one
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: XSXKXVSFFCIFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘维拉平 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以9%的产率得到11-cyclopropyl-5,11-dihydro-4-methyl-8-hydroxy-1,10-dioxy-6H-dipyrido<3,2-b:2',3'-e><1,4>diazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  奈韦拉平及其主要代谢产物的合成

  摘要：

  在工艺优化过程中开发了几种合成方法，用于大规模合成奈韦拉平（1），这是一种HIV-1逆转录酶的非核苷抑制剂。推定的主要代谢物11-环丙基-5,11-二氢-4-羟甲基-6 H- [3,2- b：2'，3'- e ] [1,4]二氮杂6-1-6（2）和氧化2成相应的醛3，中有描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320144

文献信息

• Synthesis of nevirapine and its major metabolite
  作者：K. G. Grozinger、V. Fuchs、K. D. Hargrave、S. Mauldin、J. Vitous、S. Campbell、J. Adams

  DOI：10.1002/jhet.5570320144

  日期：1995.1

  Several synthetic methods were developed during the process optimization for the large scale synthesis of nevirapine (1), a non-nucleoside inhibitor of HIV-1 Reverse Transcriptase. The synthesis of its putative major metabolite 11-cyclopropyl-5,11-dihydro-4-hydroxymethyl-6H-[3,2-b:2′,3′-e][1,4]diazepin-6-one (2) and the oxidation of 2 to the corresponding aldehyde 3, are described.

  在工艺优化过程中开发了几种合成方法，用于大规模合成奈韦拉平（1），这是一种HIV-1逆转录酶的非核苷抑制剂。推定的主要代谢物11-环丙基-5,11-二氢-4-羟甲基-6 H- [3,2- b：2'，3'- e ] [1,4]二氮杂6-1-6（2）和氧化2成相应的醛3，中有描述。