1-(4-Fluoro-phenyl)-4-methyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydro-1H-azepino[3,4,5-cd]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-Fluoro-phenyl)-4-methyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydro-1H-azepino[3,4,5-cd]indole
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-11-methyl-3,11-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene
• 化学式: C₁₈H₁₉FN₂
• 分子量: 282.361
• InChiKey: SVMZEPNYJCPPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Fluorophenyl)-11-methyl-3,11-diazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-1,4,6,8(13)-tetraene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到1-(4-Fluoro-phenyl)-4-methyl-2,2a,3,4,5,6-hexahydro-1H-azepino[3,4,5-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  对脑多巴胺和5-羟色胺受体具有高亲和力的叠氮吲哚衍生物。

  摘要：

  我们合成了20和21作为多巴胺受体拮抗剂SKF-83742的构象约束类似物，以及类似物6-9、16和18-22。尽管20和21处于非活性状态，但7、9和19显示出与D-1，D-2，S-2和α-1受体的强结合，以及体内的抗精神病活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00138-3

文献信息

• Azepinoindole derivatives with high affinity for brain dopamine and serotonin receptors
  作者：Bruce E Maryanoff、David F McComsey、Gregory E Martin、Richard P Shank

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00138-3

  日期：1998.4

  We synthesized 20 and 21 as conformationally constrained analogues of the dopamine receptor antagonist SKF-83742, as well as analogues 6-9, 16, and 18-22. Although 20 and 21 were inactive, 7, 9, and 19 showed strong binding to D-1, D-2, S-2, and alpha-1 receptors, as well as antipsychotic activity in vivo.

  我们合成了20和21作为多巴胺受体拮抗剂SKF-83742的构象约束类似物，以及类似物6-9、16和18-22。尽管20和21处于非活性状态，但7、9和19显示出与D-1，D-2，S-2和α-1受体的强结合，以及体内的抗精神病活性。