Hexanoic acid 3,3-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Hexanoic acid 3,3-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (3,3-Dimethyl-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl)methyl hexanoate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: QNPBUNUVAZGWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid 3,3-dimethyl-2-oxo-4-phenyl-azetidin-1-ylmethyl ester 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(S)-3,3-dimethyl-1-hydroxymethyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Facile enzymatic preparation of enantiomeric .BETA.-lactams.

  摘要：

  通过脂肪酶催化的对映体选择性水解 1-acyloxymethyl-2-azetidinones 以及 1-hydroxymethyl-3, 3-dimethyl-2-azetidinone 与乙酸乙烯酯在有机溶剂中的酯化反应，可方便地获得具有光学活性的 β-内酰胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2227

文献信息

• Facile enzymatic preparation of enantiomeric .BETA.-lactams.
  作者：Hazuki NAGAI、Tatsushi SHIOZAWA、Kazuo ACHIWA、Yoshiyasu TERAO

  DOI：10.1248/cpb.40.2227

  日期：——

  Optically active β-lactams were obtained conveniently by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of 1-acyloxymethyl-2-azetidinones and esterification of 1-hydroxymethyl-3, 3-dimethyl-2-azetidinone with vinyl acetate in organic solvent.

  通过脂肪酶催化的对映体选择性水解 1-acyloxymethyl-2-azetidinones 以及 1-hydroxymethyl-3, 3-dimethyl-2-azetidinone 与乙酸乙烯酯在有机溶剂中的酯化反应，可方便地获得具有光学活性的 β-内酰胺。