Ethyl 4-(3-chloropropoxy)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(3-chloropropoxy)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
• 化学式: C₁₆H₁₉ClO₄
• 分子量: 310.777
• InChiKey: GGHWFCZVCRXIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-丙醇 、 ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate 在 氧化三氯[双(二苯基膦)甲烷]铼(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到Ethyl 4-(3-chloropropoxy)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  由铼-氧配合物催化的温和的 C−O 键形成

  摘要：

  描述了一种通过炔丙醇与一系列其他醇偶联来区域选择性合成炔丙醚的温和方法。该方法使用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-氧键的催化剂，而无需事先活化炔丙醇或去质子化醇亲核试剂。允许使用范围广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。

  DOI：

  10.1021/ja0343050

文献信息

• A Mild C−O Bond Formation Catalyzed by a Rhenium-Oxo Complex
  作者：Benjamin D. Sherry、Alexander T. Radosevich、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja0343050

  日期：2003.5.1

  method for the regioselective synthesis of propargyl ethers by the coupling of propargyl alcohols with a range of other alcohols is described. The method employs an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl3) as a catalyst for the formation of sp3-carbon-oxygen bonds without the need for prior activation of the propargyl alcohol or deprotonation of the alcohol nucleophile. A broad range

  描述了一种通过炔丙醇与一系列其他醇偶联来区域选择性合成炔丙醚的温和方法。该方法使用耐空气和耐湿的铼-氧配合物 ((dppm)ReOCl3) 作为形成 sp3-碳-氧键的催化剂，而无需事先活化炔丙醇或去质子化醇亲核试剂。允许使用范围广泛的官能团，包括芳基卤化物、烯烃、酯和酸不稳定官能团，例如缩醛。此外，即使在其他亲电子试剂如伯烷基卤化物和共轭酯存在的情况下，也优先发生醇的置换。