3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-gem-difluoro-1-β-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-gem-difluoro-1-β-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-3-Benzoyloxy-4,4-difluoro-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₆
• 分子量: 378.329
• InChiKey: PRZDMMRKPZAYHW-IIDMSEBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2,2-二氟戊呋喃糖-1-酮 3,5-二安息香酸盐 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以23.077%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物，用于氟18放射性标记和其他生物医学应用

  摘要：

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.051

文献信息

• 吉西他滨关键中间体磺化糖的工业制备工艺
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN106478747B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明涉及式（I）化合物，即吉西他滨关键中间体磺化糖的制备方法，式（Ⅱ）化合物经硼氢化钠还原、羟基保护、拆分得最终产物。该方法工艺简单，产率高，产品纯度好，无需苛刻的反应条件，十分适合工业生产。（I）。
• 2′-Deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues for radiolabeling with fluorine-18 and other biomedical applications
  作者：Andreas M. Doepner、Eric O. Aboagye、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.051

  日期：2015.6

  Novel 2′-deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues with potential applications as antiviral, cytotoxic and cancer imaging agents have been synthesized. Introduction of the hydroxymethyl functionality at the 5-position of 2′-deoxy-2′,2′-difluoruridine provided a key intermediate with a suitable synthetic handle for the generation of these nucleoside derivatives.

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。
• WO2007/49294
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of 2-deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2,2-difluoro-D-ribose from D-glucose and D-mannose. A formal synthesis of gemcitabine
  作者：Raül Fernández、M. Isabel Matheu、Raouf Echarri、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00086-6

  日期：1998.4

  The title compound 2-Deoxy-3,5-di-O-benzoyl-2,2-difluoro-D-ribose (17), was synthesised from D-glucose and from D-mannose. The key steps of the synthesis from D-glucose are obtaining the 3,3-difluoropyranose 9 by reacting the ulose 7 with DAST. and their conversion into the difluorofuranoside 17 by a degradative reaction of diol 16. Starting from D-mannose the synthesis obtains the 3,3-difluoroglycal 22 by reaction of the ulose 18 with DAST and oxidation-elimination of selenoglycoside 21. Ozonolysis of 22 gives the difluorofuranose 17. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemical synthesis of 4′-thio and 4′-sulfinyl pyrimidine nucleoside analogues
  作者：Mieke Guinan、Ningwu Huang、Chris S. Hawes、Marcelo A. Lima、Mark Smith、Gavin J. Miller

  DOI：10.1039/d1ob02097h

  日期：——

  block that enables access to thio-ribo and thio-arabino pyrimidine nucleosides, alongside their 4′-sulfinyl derivatives. In addition, this building block methodology is templated to deliver 4′-thio and 4′-sulfinyl analogues of the established anticancer drug gemcitabine. Cytotoxic capability of these new analogues is evaluated against human pancreatic cancer and human primary glioblastoma cell lines, with

  核酸合成所需的经典核苷类似物在抗病毒和抗癌研究中长期存在并具有经过验证的能力。 4'-硫代核苷结合了用硫对呋喃糖氧进行生物电子等排替换，代表了该领域的重要化学型。本文建立了针对常见 4-硫代核糖结构单元的合成能力，该结构单元能够获得硫代核糖和硫代阿拉伯嘧啶核苷及其 4'-亚磺酰基衍生物。此外，这种构建块方法被模板化以提供已建立的抗癌药物吉西他滨的 4'-硫代和 4'-亚磺酰基类似物。这些新类似物的细胞毒性能力针对人胰腺癌和人原代胶质母细胞瘤细胞系进行了评估，观察到的活性范围从低μM到％3E200μM；与现有的核苷类似物相比，这种活性降低的解释尚不清楚。获得这些具有硫半胺连接的化学型将能够更广泛地探索嘌呤和三磷酸类似物以及此类材料在核酸生物化学中对相关水解酶的潜在抗性的应用。