Ethyl 5-<(S)-1-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-<(S)-1-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(S)-1-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-phenylethyl]-1,2,4-triazole-3-carboxylate；ethyl 5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₄
• 分子量: 360.413
• InChiKey: IAICQEVBGGGERC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-D-丙氨酸 、 Boc-O-苄基-L-酪氨酸 、 Ethyl 5-<(S)-1-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 H-Tyr-D-Ala-{5-[(S)-1-amino-2-phenylethyl]-1,2,4-triazol-3-ylcarbonyl}-Tyr-Pro-Ser-NH2
  参考文献：
  名称：

  Phe-Gly模拟物的设计，合成和评估：伪肽的杂环构件。

  摘要：

  含有1,3,4-恶二唑，1,2,4-恶二唑和1,2,4-三唑环系统的对映体杂环Boc保护的Phe-Gly二肽模拟物是伪肽合成中的结构单元。三个衍生物（1-3）具有直接键合到杂环上的羧酸官能团，并且三个衍生物（4-6）在杂环和酸官能团之间具有额外的亚甲基，以提高构象柔韧性。该模拟物用作生物活性肽dermorphin（Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH（2））和P物质（Arg-Pro-Lys-Pro-Gln的Phe-Gly替代品） -Gln-Phe-Phe-Gly-Leu-MetNH（2），SP）。使用Boc化学方法在MBHA树脂上使用固相方法进行假肽合成。通过测试dermorphin假肽的微阿片受体亲和力和SP假肽的NK（1）受体亲和力来进行生物学评估。结果表明，除3个模拟物外，其他所有模拟物均是dermorphin中Phe-Gly的极佳替代品，因为它们对微受体（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm990197+
• 作为产物：
  描述：

  1-(Ethoxyoxalimidyl)-2-<(S)-2-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-phenylpropanoyl>hydrazine 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到Ethyl 5-<(S)-1-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>-1,2,4-triazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole-, 1,3,4-Oxadiazole-, and 1,2,4-Triazole-Derived Dipeptidomimetics

  摘要：

  Three series of heterocyclic dipeptidomimetics have been synthesized. The compounds were designed as amino acid-glycine mimetics containing 1,2,4-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and 1,2,4-triazole ring systems, useful as building blocks in the synthesis of modified peptides. The heterocyclic moieties were chosen according to their geometrical, electrostatical, and hydrogen bonding properties together with the synthetic accessibility. The syntheses started with Boc-protected L-amino acids (Ala, Gly, Asp, Phe, Ser, Arg, Cys, and Pro), and the reaction conditions were chosen to allow for the formation of products with high enantiopurity. The enantiomeric excess was determined by HPLC using chiral stationary phases.

  DOI：

  10.1021/jo00115a029

文献信息

• PEPTIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING PEPTIDE COMPOUND
  申请人：XDCExplorer (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3650464A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  Disclosed are a peptide compound and an application thereof, and a composition containing the peptide compound. The present invention provides a peptide compound represented by formula (1), and a pharmaceutically acceptable salt, a tautomer, a solvate, a crystal form or a prodrug thereof. The compound has good stability and good activity for Kiss1R.         Cap-AA1-AA2-XX3-Asn-AA5-AA6-AA7-Leu-AA9-AA10-P     (1)

  本发明公开了一种多肽化合物及其应用，以及一种含有该多肽化合物的组合物。本发明提供了一种由式（1）表示的多肽化合物及其药学上可接受的盐、同系物、溶液、晶型或原药。该化合物对 Kiss1R 具有良好的稳定性和活性。 Cap-AA1-AA2-XX3-Asn-AA5-AA6-AA7-Leu-AA9-AA10-P (1)
• [EN] PEPTIDE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF, AND COMPOSITION CONTAINING PEPTIDE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PEPTIDIQUE ET SON APPLICATION, ET COMPOSITION CONTENANT UN COMPOSÉ PEPTIDIQUE<br/>[ZH] 一种肽类化合物、其应用及含其的组合物
  申请人：XDCEXPLORER SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2019007383A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  本发明公开了一种肽类化合物、其应用及含其的组合物。本发明提供了一种如式(1)所示的肽类化合物、其药学上可接受的盐、其互变异构体、其溶剂合物、其晶型或其前药。该化合物稳定性较佳且对Kiss1R的活性较佳。