N-benzyloxycarbonylaminotetrachlorophthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylaminotetrachlorophthalimide
• 英文别名: benzyl 4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindolin-2-ylcarbamate；benzyl N-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₈Cl₄N₂O₄
• 分子量: 434.063
• InChiKey: OZKANKLLCKJYHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylaminotetrachlorophthalimide 在 乙二胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Cbz-1-甲基肼
  参考文献：
  名称：

  使用 N-酰基ORN-烷氧基羰基-氨基四氯邻苯二甲酰亚胺通过 MITSUNOBU 方案制备烷基腙

  摘要：

  摘要 N-酰基和 N-烷氧基羰基四氯氨基邻苯二甲酰亚胺是光信反应中最好的酸性伙伴，比它们的未取代类似物更容易脱邻苯二甲酰化，可有效地用于制备 1,1-取代的肼。

  DOI：

  10.1081/scc-120014971

文献信息

• An Oxidative [2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allylic Hydrazides
  作者：Benjamin F. Strick、Devon A. Mundal、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja2066219

  日期：2011.9.14

  The development of an efficient oxidative [2,3]-sigmatropic rearrangement of allylic hydrazides, via singlet N-nitrene intermediates, is reported. The requisite allylic hydrazide precursors are readily prepared and undergo smooth sigmatropic rearrangement upon exposure to iodosobenzene. The products of this novel transformation are shown to be useful precursors to a variety of compounds.

  据报道，通过单线态 N-硝烯中间体开发了烯丙基酰肼的有效氧化 [2,3]-sigmatropic 重排。必需的烯丙基酰肼前体很容易制备，并在暴露于碘代苯后进行平滑的σ重排。这种新转化的产物被证明是各种化合物的有用前体。