2-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)pentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)pentanal
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]pentanal
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: DSRXFWOBZUIWCM-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-甲基戊醛 在 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于水性介质中不对称迈克尔反应的未改性伯胺有机催化剂

  摘要：

  据报道，在水性有机溶剂中，醛与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成反应由范围广泛的简单伯胺和氨基醇催化。特别是，使用 (S,S)-二苯基乙二胺是各种有机催化剂的手性主链，以良好的收率和良好的对映选择性（45-96% ee）得到加成产物。在水性有机溶剂混合物中，α,α-二取代醛与硝基苯乙烯 (96-98% ee) 的高要求共轭加成被观察到显着高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500913

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Michael Addition Reactions of Unmodified Aldehydes and Ketones with Nitroolefins Catalyzed by a Pyrrolidine Sulfonamide
  作者：Jian Wang、Hao Li、Bihshow Lou、Liansuo Zu、Hua Guo、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.200600115

  日期：2006.5.24

  Chiral (S)-pyrrolidine trifluoromethanesulfonamide has been shown to serve as an effective catalyst for direct Michael addition reactions of aldehydes and ketones with nitroolefins. A wide range of aldehydes and ketones as Michael donors and nitroolefins as acceptors participate in the process, which proceeds with high levels of enantioselectivity (up to 99 % ee) and diastereoselectivity (up to 50:1

  已显示手性（S）-吡咯烷三氟甲磺酰胺可作为醛和酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成反应的有效催化剂。作为迈克尔供体的多种醛和酮以及作为受体的硝基烯烃参与了该过程，该过程以高水平的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr）进行。该方法已成功地用于有效的H（3）激动剂Sch 50917的有效合成中。此外，已经开发了一种用于制备（S）-吡咯烷三氟甲烷磺酰胺的实用三步程序。已经通过使用从头算和密度泛函方法研究了由该吡咯烷磺酰胺催化的参与迈克尔加成反应的高水平立体化学控制。已计算出了限速C-C键形成步骤的过渡态结构，该结构对应于关键烯胺中间体的反应构象的表面和表面加成。对这些结构的分析表明，氢键在催化中起重要作用，并且醛在形成2R，3S产物的反应中si-face攻击的能垒比导致2S，3R产物的表面攻击要低。 。相反，在酮的反应中，用于表面添加的能垒比用于硅表面添加的能垒低。在这些迈克尔
• Organocatalytic Direct Michael Reaction of Ketones and Aldehydes with β-Nitrostyrene in Brine
  作者：Nobuyuki Mase、Kaori Watanabe、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja060338e

  日期：2006.4.1

  We have developed a direct, asymmetric Michael reaction that can be performed in brine or seawater without addition of organic solvents. A bifunctional catalyst with long hydrophobic alkyl chains efficiently catalyzed Michael reactions and afforded the desired products in excellent yield with high enantiomeric excess, even when only an equal molar ratio of the donor to acceptor was used.
• A Chiral Primary Amine Thiourea Catalyst for the Highly Enantioselective Direct Conjugate Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Mathieu P. Lalonde、Yonggang Chen、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200602221

  日期：2006.9.25
• Direct Asymmetric Organocatalytic Michael Reactions of α,α-Disubstituted Aldehydes with β-Nitrostyrenes for the Synthesis of Quaternary Carbon-Containing Products
  作者：Nobuyuki Mase、Rajeswari Thayumanavan、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol049196o

  日期：2004.7.1

  Direct asymmetric catalytic Michael reactions have been performed using chiral-amine/acid bifunctional catalysts. Performed with 0.3 equiv of (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine and 0.3 equiv of trifluoroacetic acid as the catalyst, the reaction of alpha,alpha-dialkylaldehydes with (E)-beta-nitrostyrene provided the alpha,alpha-dialkyl Michael products in up to 96% yield with up to 91% ee. With respect to enantioselectivity, L-proline was a poor catalyst of this class of Michael reactions.
• Unmodified Primary Amine Organocatalysts for Asymmetric Michael Reactions in Aqueous Media
  作者：Maria Rogozińska-Szymczak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/ejoc.201500913

  日期：2015.9

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes to a nitro olefin in aqueous organic solvents catalysed by a broad range of simple primary amines and amino alcohols is reported. In particular, the use of (S,S)-diphenylethylenediamine, which is the chiral backbone of various organocatalysts, gave addition products in good yields and with good to high enantioselectivities (45–96 % ee). Remarkably

  据报道，在水性有机溶剂中，醛与硝基烯烃的有机催化不对称迈克尔加成反应由范围广泛的简单伯胺和氨基醇催化。特别是，使用 (S,S)-二苯基乙二胺是各种有机催化剂的手性主链，以良好的收率和良好的对映选择性（45-96% ee）得到加成产物。在水性有机溶剂混合物中，α,α-二取代醛与硝基苯乙烯 (96-98% ee) 的高要求共轭加成被观察到显着高的对映选择性。