ethyl 4-chloro-2-(4-nitrophenylhydrazono)-3-oxobutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-2-(4-nitrophenylhydrazono)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester；4-Chlor-2-(4-nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-buttersaeure-aethylester；ethyl (2E)-4-chloro-2-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-3-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₅
• 分子量: 313.697
• InChiKey: CYLNGUPSPDODNL-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-(4-nitrophenylhydrazono)-3-oxobutanoate 在 乙醇 、 potassium iodide 作用下， 生成 4-iodo-2-(4-nitro-phenylhydrazono)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  437.氯，溴和碘的一氯化物对芳基乙酰乙酸酯和相关化合物的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340001985
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 4-硝基氯化重氮苯 在 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 ethyl 4-chloro-2-(4-nitrophenylhydrazono)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  269.氯对硝基苯基偶氮乙酰乙酸酯的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001143

文献信息

• Synthesis of 2-arylhydrazono-4-chloro-3-oxobutanoates existing as (E)/(Z)-hydrazone isomers in solution: Correlation between equilibrium constants and substituent constants
  作者：Chihaya Kawamura、Kiminari Yoshida、Naoki Yamazaki、Noriko Sato、Kenichiro Nagai、Eisuke Kaji、Yoshihisa Kurasawa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126960

  日期：2020.1

  found to exist as two isomers between the (E)- and (Z)-hydrazone forms in DMSO‑d6 solution. The equilibrium constants K = [(Z)-form]/[(E)-form]: (8.0–3.4) at 30 °C} were clarified to correlate with the substituent constants of R (σp: 0.78 to −0.27) in the aryl group of compounds 10a-i, wherein the correlation coefficient was 0.99. The preponderance of the (Z)-hydrazone isomers in compounds 10a-i was

  摘要 发现通过 4-氯-3-氧代丁酸乙酯与 4-取代的苯重氮氯化物反应合成的各种 2-芳基肼基-4-氯-3-氧代丁酸酯 10a-i 以两种异构体形式存在于 (E)- 和(Z)-腙在 DMSO-d6 溶液中形成。平衡常数 K = [(Z)-form]/[(E)-form]: (8.0–3.4) at 30 °C} 被阐明与 R 的取代基常数相关（σp：0.78 到 -0.27）在化合物10a-i的芳基中，相关系数为0.99。假设化合物 10a-i 中 (Z)-腙异构体的优势由 4-氯取代基引导，而不太稳定的 (E)-腙异构体的比例随着 σp 值的降低和温度的升高而逐渐增加.
• 437. The action of chlorine, bromine, and iodine monochloride upon arylazoacetoacetates and related compounds
  作者：F. D. Chattaway、D. R. Ashworth

  DOI：10.1039/jr9340001985

  日期：——
• 269. The action of chlorine upon the nitrophenylazoacetoacetates
  作者：F. D. Chattaway、D. R. Ashworth

  DOI：10.1039/jr9330001143

  日期：——