(2E)-N-methyl-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazine-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E)-N-methyl-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 1-methyl-3-[(E)-1-thiophen-2-ylethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₈H₁₁N₃S₂
• 分子量: 213.327
• InChiKey: IENHATQPIVISIL-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Hpy][AuCl₄] 、 (2E)-N-methyl-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazine-1-carbothioamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到(2-acetylthiophene-N(4)-methylthiosemicarbazonate)chloridegold(III)
  参考文献：
  名称：

  有机金属金 (III) 和铂 (II) 与氨基硫脲的配合物：结构行为、抗癌活性和分子对接

  摘要：

  本研究报告了两种新的有机金属 Au (III) 和 Pt (II) 配合物与 2-乙酰噻吩-N(3)-methylthiosemicarbazone (HL) 的合成和表征。化合物的表征通过单晶 X 射线衍射和光谱技术（傅里叶变换红外 (FT-IR)、UV-Vis、电喷雾电离 (ESI)(+)-质谱 (MS) 和核磁共振（NMR））。MS数据表明溶液中存在分子离子[H 2 L] +和配体的特征碎片。氨基硫脲通过CNS以三齿模式与 Au (III) 和 Pt (II) 配位螯合系统。这两个金属原子显示出扭曲的方形几何形状，包括氯离子或三苯膦以完成配位球。对 3D Hirshfeld 表面和 2D 指纹结果进行了定量分析，以验证分子堆积上的相互作用。游离氨基硫脲及其复合物的生物活性已针对 MCF-7 人癌细胞系进行了评估。分子对接用于预测化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6761
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2E)-N-methyl-2-[1-(thiophen-2-yl)ethylidene]hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  有机金属金 (III) 和铂 (II) 与氨基硫脲的配合物：结构行为、抗癌活性和分子对接

  摘要：

  本研究报告了两种新的有机金属 Au (III) 和 Pt (II) 配合物与 2-乙酰噻吩-N(3)-methylthiosemicarbazone (HL) 的合成和表征。化合物的表征通过单晶 X 射线衍射和光谱技术（傅里叶变换红外 (FT-IR)、UV-Vis、电喷雾电离 (ESI)(+)-质谱 (MS) 和核磁共振（NMR））。MS数据表明溶液中存在分子离子[H 2 L] +和配体的特征碎片。氨基硫脲通过CNS以三齿模式与 Au (III) 和 Pt (II) 配位螯合系统。这两个金属原子显示出扭曲的方形几何形状，包括氯离子或三苯膦以完成配位球。对 3D Hirshfeld 表面和 2D 指纹结果进行了定量分析，以验证分子堆积上的相互作用。游离氨基硫脲及其复合物的生物活性已针对 MCF-7 人癌细胞系进行了评估。分子对接用于预测化合物的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6761

文献信息

• Development of methylthiosemicarbazones as new reversible monoamine oxidase-B inhibitors for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Githa Elizabeth Mathew、Jong Min Oh、Kumar Mohan、Anandkumar Tengli、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1080/07391102.2020.1782266

  日期：2021.9.2

  monoamine oxidase-B (MAO-B) inhibition is an attractive subject for the treatment of Parkinson's disease (PD). In the current study, we synthesized some selected derivatives of methylthiosemicarbazones and investigated their MAOs and acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activities. Among the series synthesized, compounds SM5, SM4, and SM9 most inhibited MAO-B with IC50 values of 5.48, 7.06, and 8

  选择性单胺氧化酶-B (MAO-B) 抑制是治疗帕金森病 (PD) 的一个有吸引力的主题。在目前的研究中，我们合成了一些选定的甲缩氨基硫脲衍生物，并研究了它们的 MAO 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。在合成的系列中，化合物 SM5、SM4 和 SM9 对 MAO-B 的抑制作用最强，IC50 值分别为 5.48、7.06 和 8.03 µM。所有测试的化合物在 10 µM 下都对 MAO-A 有微弱的抑制作用，残留活性大于 50%。化合物 SM5 对 MAO-B 的选择性指数 (SI) 值最高 (>7.30)，其次是 SM4 (>5.67)。动力学实验表明 SM5 竞争性抑制 MAO-B，平均 Ki 值为 2.39 ± 0.15 µM。可逆性实验表明 SM5 可逆地抑制 MAO-B 和 3-(4,5-二甲基噻唑基-2)-2，5-二苯基溴化四唑 (MTT) 分析表明 SM5 对 Vero
• Organometallic gold (III) and platinum (II) complexes with thiosemicarbazone: Structural behavior, anticancer activity, and molecular docking
  作者：Carolane M. Almeida、Pedro H. S. Marcon、Érica C. M. Nascimento、João B. L. Martins、Marcio A. S. Chagas、Mahmi Fujimori、Patrícia G. F. De Marchi、Eduardo L. França、Adenilda C. Honorio‐França、Claudia C. Gatto

  DOI：10.1002/aoc.6761

  日期：2022.8

  (NMR)). The MS data indicated the presence in the solution of the molecular ion [H2L]+ and characteristic fragmentations of the ligand. The thiosemicarbazone is coordinated to the Au (III) and Pt (II) in tridentate mode through the CNS chelating system. The two metal atoms show a distorted square geometry including chloride ion or triphenylphosphine to complete the coordination sphere. The 3D Hirshfeld

  本研究报告了两种新的有机金属 Au (III) 和 Pt (II) 配合物与 2-乙酰噻吩-N(3)-methylthiosemicarbazone (HL) 的合成和表征。化合物的表征通过单晶 X 射线衍射和光谱技术（傅里叶变换红外 (FT-IR)、UV-Vis、电喷雾电离 (ESI)(+)-质谱 (MS) 和核磁共振（NMR））。MS数据表明溶液中存在分子离子[H 2 L] +和配体的特征碎片。氨基硫脲通过CNS以三齿模式与 Au (III) 和 Pt (II) 配位螯合系统。这两个金属原子显示出扭曲的方形几何形状，包括氯离子或三苯膦以完成配位球。对 3D Hirshfeld 表面和 2D 指纹结果进行了定量分析，以验证分子堆积上的相互作用。游离氨基硫脲及其复合物的生物活性已针对 MCF-7 人癌细胞系进行了评估。分子对接用于预测化合物的抑制活性。