2,6-dichloro-<(dimethylamino)methyl>benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-<(dimethylamino)methyl>benzene
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD05124186
• 分子量: 204.099
• InChiKey: UPPIAQZUJNVTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 2,6-dichloro-<(dimethylamino)methyl>benzene 在 丙炔酸甲酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在过渡金属和无氧化剂条件下，Ynoate 引发的叔胺选择性 C-N 酯化

  摘要：

  提出了一种用于叔胺的无金属和无氧化剂的脱氨基酯化的有效和选择性方法。在该协议中，ynoates 通过原位生成两性离子盐的过程在激活 Csp3-N 键方面发挥着关键作用。转化表明，两性离子物种中的 Csp3-N 键具有比 Csp2-N 键低的离解能，导致优先断裂并被羧酸捕获，以中等至良好的产率生成相应的产物。

  DOI：

  10.1055/a-1326-6973
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯氯苄 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2,6-dichloro-<(dimethylamino)methyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  钯盐对碳-硅键的选择性分子内切割

  摘要：

  制备了几种含有可能在分子内配位的二甲基氨基甲基的（芳基）三甲基硅烷衍生物，并用Li 2 PdCl 4或Pd（OAc）2处理。进行芳基-CSi键的高度选择性裂解，得到相应的芳基钯配合物。对于苄基三甲基甲硅烷基化合物，观察到类似的反应。与L 2 PdCl 4的反应收率从66％降至94％，但是当使用Pd（OAc）2时收率> 90％。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)87166-3

文献信息

• BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3390372B1

  公开（公告）日：2020-06-03
• Selective intramolecular cleavage of the carbon-silicon bond by palladium salts
  作者：Jean-Marc Valk、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87166-3

  日期：1994.12

  intramolecularly coordinating dimethylaminomethyl group were prepared and treated with Li2PdCl4 or Pd(OAc)2. Highly selective cleavage of the aryl- CSi bond took place to give the corresponding arylpalladium complexes. Similar reactions were observed for benzylic trimethylsilyl compounds. The yields of the reactions with L2PdCl4 varied from 66 to 94%, but yields were > 90% when Pd(OAc)2 was used.

  制备了几种含有可能在分子内配位的二甲基氨基甲基的（芳基）三甲基硅烷衍生物，并用Li 2 PdCl 4或Pd（OAc）2处理。进行芳基-CSi键的高度选择性裂解，得到相应的芳基钯配合物。对于苄基三甲基甲硅烷基化合物，观察到类似的反应。与L 2 PdCl 4的反应收率从66％降至94％，但是当使用Pd（OAc）2时收率> 90％。
• Ynoate-Initiated Selective C–N Esterification of Tertiary Amines under Transition-Metal and Oxidant-Free Conditions
  作者：Huangdi Feng、Junhai Huang、Feixiang Sun、Liliang Huang

  DOI：10.1055/a-1326-6973

  日期：2021.4

  An efficient and selective method for metal- and oxidant-free deaminated esterification of tertiary amines is presented. In this protocol, ynoates play a key role to activate the Csp3−N bond through a process of in situ generation of zwitterionic salts. The transformations show that Csp3−N bond in the zwitterionic species has a lower dissociation energy than Csp2−N bond, leading to break preferentially

  提出了一种用于叔胺的无金属和无氧化剂的脱氨基酯化的有效和选择性方法。在该协议中，ynoates 通过原位生成两性离子盐的过程在激活 Csp3-N 键方面发挥着关键作用。转化表明，两性离子物种中的 Csp3-N 键具有比 Csp2-N 键低的离解能，导致优先断裂并被羧酸捕获，以中等至良好的产率生成相应的产物。