3-(3-hydroxypropyl)-1H-isochromen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(3-hydroxypropyl)isochromen-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: KKAQNXVNFMPOTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)benzoic acid 在 (TPPMSAuCl^-)(tetra-n-butylammonium⁺) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-hydroxypropyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  胍鎓 M12L24 纳米球内的金催化环异构化反应：局部浓度的影响

  摘要：

  金催化的环异构化反应已经使用胍官能化的 M 12 L 24纳米球进行了探索，该纳米球强烈封装通过氢键用磺酸基官能化的金络合物。由于M 12 L 24纳米球可以结合多达24 个金配合物，因此可以轻松评估局部催化剂浓度对反应结果的影响。此外，球体的胍基团可以与底物的羧基发生弱相互作用，促进催化活性位点附近的底物的预组织。这两种效应都会影响金催化转化的选择性和速率。具有内部乙炔官能团的含乙酸盐底物可以在 M 12 L 24纳米球内有效环化，其中底物的预组织起着至关重要的作用。对于2-炔基苯甲酸，可以通过调节胍基功能化M 12 L 24纳米球中金催化剂的局部浓度来控制反应的选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900089

文献信息

• Copper-catalyzed annulation of 2-bromobenzoic esters with terminal alkynes towards 3-substituted isocoumarins
  作者：Mengli Sun、Lebin Su、Jianyu Dong、Long Liu、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.019

  日期：2017.6

  An efficient method for the synthesis of 3-substituted isocoumarins that are an important class of biologically active scaffolds via annulation of 2-bromobenzoic esters with terminal alkynes by copper catalyzed is described. The advantages of this method include mild reaction conditions, high yield and regioselectivity, and wide tolerance toward functional groups.

  描述了通过铜催化的2-溴苯甲酸酯与末端炔烃的环合反应来合成作为重要的一类生物活性支架的3-取代的香豆素的有效方法。该方法的优点包括温和的反应条件，高收率和区域选择性以及对官能团的广泛耐受性。
• Ready Access to Benzannulated [5,5]-Oxaspirolactones Using Au(III)-Catalyzed Cascade Cyclizations
  作者：Yash Mankad、Sagar S. Thorat、Pronay Das、Gamidi Rama Krishna、Ravindar Kontham、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02843

  日期：2022.3.4

  showcases an unprecedented Au(III)-catalyzed cascade cyclization of 2-(4-hydroxyalkynyl)benzoates to access benzannulated [5,5]-oxaspirolactones related to biologically active natural products. This reaction proceeds through an initial 5-endo-dig mode of hydroalkoxylation of the alkynol segment to give the oxocarbenium species (via cyclic enol-ether) followed by the addition of carboxylate onto the oxocarbenium

  这项工作展示了史无前例的 Au(III) 催化的 2-(4-羟基炔基)苯甲酸酯的级联环化，以获得与生物活性天然产物相关的苯环 [5,5]-氧杂螺内酯。该反应通过炔醇链段的氢化烷氧基化的初始 5 - endo -dig 模式进行，以产生氧代碳鎓物质（通过环烯醇-醚），然后将羧酸盐添加到氧代碳鎓上，从而递送氧螺内酯支架。在测试该方法的范围时，我们发现羟基的空间位阻和电子环境可以改变通过羧酸盐对束缚炔烃的竞争性 6- endo -dig 攻击模式传递异色烯酮的反应途径。
• An Acid Catalyzed Alkynyl‐Prins Cyclization‐Rearrangement Cascade of 2‐(Alkynol)Benzoates: An Approach to 3‐Alkyl‐[n,5]‐Oxaspirophthalides
  作者：Surabhi Mishra、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.202400566

  日期：——

  strategy represents a report on the construction of oxaspiro-phthalides using the alkynyl-Prins cyclization. This approach exhibits broad substrate scope with respect to carbonyl compounds and 2-(alkynol)benzoates, with yields ranging between 43–98%. Isolation of intermediate, and further conversion of it to the end-product supported the proposed mechanistic pathway.

  带有与各种尺寸的环醚螺合的苯并呋喃酮的氧杂螺苯酞（[n,5]-氧杂螺苯内酯）是在生物活性天然产物中发现的骨架。本手稿报道了基于炔基-Prins环化的策略的发现和开发，该策略用于构建结构有趣的、药用的[5,5]-[6,5]-和[7,5]-氧杂螺苯酞。我们的策略代表了一份关于使用炔基-普林斯环化构建氧杂螺苯酞的报告。该方法对于羰基化合物和 2-(炔醇)苯甲酸酯具有广泛的底物范围，产率在 43-98% 之间。中间体的分离以及将其进一步转化为最终产物支持了所提出的机制途径。
• Synthesis of Isocoumarins via Pd/C-Mediated Reactions of <i>o</i>-Iodobenzoic Acid with Terminal Alkynes
  作者：Venkataraman Subramanian、Venkateswara Rao Batchu、Deepak Barange、Manojit Pal

  DOI：10.1021/jo050440e

  日期：2005.6.1

  The coupling reaction of o-iodobenzoic acid with terminal alkynes by using a catalyst system of 10% Pd/C-Et3N-CuI-PPh3 has been studied in a variety of solvents. 3-Substituted isocoumarins were formed in good yields and with good regioselectivity when the reaction was performed in EtOH.