N-methyl-1,1-diphenylethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-1,1-diphenylethanamine
• 英文别名: N-methyl-1,1-diphenylethylamine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NDWWDCMIPZIPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,1-diphenylethanamine 在 氧气 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 1-甲基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过氮-自由基4-exo-trig环化反应进行铜催化的有氧[1,3]-氮转移

  摘要：

  在氧气氛（1个大气压）下，由二乙酸铜催化的新型[1,3]-氮自由基转化已被开发出来，用于从α，α-二取代的苄胺中构建各种吲哚衍生物。在该反应中，氧气用作清洁的终端氧化剂，而水是唯一的副产物。在该转化过程中，五个惰性键被裂解，并且在一个罐中构建了两个C-N键和一个C-C双键。这种独特的方法证明了其对生物活性天然产物和药物的后期修饰的广泛应用潜力。机理研究表明，氨基自由基在苯环上的独特的4- exo- trig环化涉及催化循环。

  DOI：

  10.1002/anie.201709894
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-methyl-1,1-diphenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化一氧化碳对位阻胺的C（sp 2）–H羰基化

  摘要：

  已开发了在1 atm的CO下钯催化的，胺导向的α，α-二取代的苄胺的C（sp 2）-H羰基化反应，可轻松合成位阻苯并内酰胺。成功的关键是使用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基作为关键的唯一氧化剂。天然产物spiropachysin-20-one的第一个简明合成证明了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02856

文献信息

• Substituted Diarylmethylamines by Stereospecific Intramolecular Electrophilic Arylation of Lithiated Ureas
  作者：Jonathan Clayden、Jérémy Dufour、Damian M. Grainger、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ja071523a

  日期：2007.6.1

  On lithiation, N-benzyl ureas varying N‘-aryl substituents undergo a migration of the aryl ring to the α carbon of the N-benzyl group. With chiral, enantiomerically pure N-α-methylbenzyl ureas, the rearrangement is stereospecific and creates a new, fully substituted stereogenic center α to N. Removal of the urea function by N-nitrosation and hydrolysis allows the synthesis of chiral tertiary carbinamines

  在锂化时，N-苄基脲随着 N'-芳基取代基发生变化，芳环迁移到 N-苄基的 α 碳上。使用手性、对映体纯的 N-α-甲基苄基脲，重排是立体定向的，并产生一个新的、完全取代的立体中心 α 到 N。通过 N-亚硝化和水解去除脲功能允许在高对映体中合成手性叔卡宾胺纯度。
• METHOD FOR SYNTHESIZING 3-(DIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Zhejiang Yongtai Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3498695A1

  公开（公告）日：2019-06-19

  The present invention relates to a method for synthesizing a compound of 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid, wherein including the steps of: (A) the diethyl ester compounds represented by the following Formula IV are reacted under the action of amine, alkali and carbonyl reagents to produce the acrylic diester compound represented by the following Formula I, wherein : R1= R2= (B) the above compound represented by the Formula I is reacted with a fluoride reagent, a Lewis acid and a methyl hydrazine to form a pyrazole ring-containing diester compound represented by the Formula II, (C) the heterocyclic-containing diester compound represented by the Formula II is reacted with a base to give 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid represented by the Formula III.

  本发明涉及一种合成3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸化合物的方法，其中包括以下步骤： (A) 在胺、碱和羰基试剂的作用下，使下式IV代表的二乙酯化合物反应，生成下式I代表的丙烯酸二酯化合物、 其中 ： R1= R2= (B) 式 I 所代表的上述化合物与氟化试剂、路易斯酸和甲基肼反应生成式 II 所代表的含吡唑环的二酯化合物、 (C) 式 II 代表的含杂环二酯化合物与碱反应，得到式 III 代表的 3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸。
• Method for synthesizing 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid and intermediates thereof
  申请人：ZHEJIANG YONGTAI TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US10556868B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present invention relates to a method for synthesizing a compound of 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid, wherein including the steps of: (A) the diethyl ester compounds represented by the following Formula IV are reacted under the action of amine, alkali and carbonyl reagents to produce the acrylic diester compound represented by the following Formula I, wherein: (B) the above compound represented by the Formula I is reacted with a fluoride reagent, a Lewis acid and a methyl hydrazine to form a pyrazole ring-containing diester compound represented by the Formula II, (C) the heterocyclic-containing diester compound represented by the Formula II is reacted with a base to give 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid represented by the Formula III.

  本发明涉及一种合成 3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸化合物的方法，其中包括以下步骤： 1： (A) 在胺、碱和羰基试剂的作用下，使下式IV所代表的二乙酯化合物发生反应，生成下式I所代表的丙烯酸二酯化合物、 其中： (B) 将上述式 I 所代表的化合物与氟化试剂、路易斯酸和甲基肼反应，生成式 II 所代表的含吡唑环的二酯化合物、 (C) 式 II 所代表的含杂环二酯化合物与碱反应，得到式 III 所代表的 3-(二氟甲基)-1-甲基-1h-吡唑-4-羧酸。
• METHOD FOR SYNTHESIZING 3-(DIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Zhejiang Yongtai Technology Co., Ltd.

  公开号：EP3498695B1

  公开（公告）日：2020-12-09
• METHOD FOR SYNTHESIZING 3-(DIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ZHEJIANG YONGTAI TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20190202791A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to a method for synthesizing a compound of 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid, wherein including the steps of: (A) the diethyl ester compounds represented by the following Formula IV are reacted under the action of amine, alkali and carbonyl reagents to produce the acrylic diester compound represented by the following Formula I, wherein (B) the above compound represented by the Formula I is reacted with a fluoride reagent, a Lewis acid and a methyl hydrazine to form a pyrazole ring-containing diester compound represented by the Formula II, (C) the heterocyclic-containing diester compound represented by the Formula II is reacted with a base to give 3-(difluoromethyl)-1-methyl-1h-pyrazole-4-carboxylic acid represented by the Formula III.