1-phenyl-2-(1-heptyl-1H-imidazol-2-yl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1-heptyl-1H-imidazol-2-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(1-Heptylimidazol-2-yl)-1-phenylethanamine
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃
• 分子量: 285.432
• InChiKey: KPBMXXWNDWCNRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 、 1-phenyl-2-(1-heptyl-1H-imidazol-2-yl)ethylamine 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[2-(1-Heptyl-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-ethyl]-2,2-diphenyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制剂：极性基团对体外和体内活性的影响。

  摘要：

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm00010a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-heptylimidazol-2-yl)acetophenone oxime 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-(1-heptyl-1H-imidazol-2-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶抑制剂：极性基团对体外和体内活性的影响。

  摘要：

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。

  DOI：

  10.1021/jm00010a004

文献信息

• US5149709A
  申请人：——

  公开号：US5149709A

  公开（公告）日：1992-09-22
• US5326762A
  申请人：——

  公开号：US5326762A

  公开（公告）日：1994-07-05
• Substituted (1,2-Diarylethyl)amide Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase Inhibitors: Effect of Polar Groups on in Vitro and in Vivo Activity
  作者：John W. Clader、Joel G. Berger、Robert E. Burrier、Harry R. Davis、Martin Domalski、Sundeep Dugar、Timothy P. Kogan、Brian Salisbury、Wayne Vaccaro

  DOI：10.1021/jm00010a004

  日期：1995.5

  Substituted (1,2-diarylethyl)amides have been prepared and evaluated for their ability to inhibit microsomal acyl-CoA:cholesterol acyltransferase activity in vitro and to lower hepatic cholesteryl ester content in vivo in a cholesterol-fed hamster. Simple unsubstituted (diarylethyl)amides were potent inhibitors in vitro but showed poor activity in vivo. Introduction of polar groups at specific locations

  已经制备了取代的（1,2-二芳基乙基）酰胺，并评估了它们在体外抑制微粒体酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶活性并降低体内胆固醇喂养的仓鼠体内肝胆固醇酯含量的能力。简单的未取代的（二芳基乙基）酰胺在体外是有效的抑制剂，但在体内却显示出较差的活性。在二芳基乙胺部分的特定位置引入极性基团会降低体外活性，但会增加体内活性。两种作用都高度依赖于结构，表明在每种模型中介导活性的特定相互作用。这些相反作用的优化导致化合物在两种模型中均有效。