1-(trifluoromethanesulfonamido)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(trifluoromethanesulfonamido)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(3-oxo-1lambda3,2-benziodoxol-1-yl)methanesulfonamide；1,1,1-trifluoro-N-(3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₈H₅F₃INO₄S
• 分子量: 395.098
• InChiKey: OOOIZERJGUQAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [N-(trifluoromethylsulfonyl)imino][4-(trifluoromethyl)phenyl]-λ³-bromane 、 2-碘苯甲酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(trifluoromethanesulfonamido)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Imido transfer of sulfonylimino-λ3-bromane makes possible the synthesis of sulfonylimino-λ3-iodanes

  摘要：

  由于芳基-δ "3-溴烷基具有超离基能力，因此磺酰亚胺-δ "3-溴烷具有活性亚硝基的功能，在室温无金属条件下，可能通过 SN2 型亚硝基转变态，磺酰亚胺-δ "3-碘苯发生反亚胺化反应，生成磺酰亚胺-δ "3-碘烷。

  DOI：

  10.1039/b818489e

文献信息

• Imido transfer of sulfonylimino-λ3-bromane makes possible the synthesis of sulfonylimino-λ3-iodanes
  作者：Masahito Ochiai、Aiko Nakano、Akira Yoshimura、Kazunori Miyamoto、Satoko Hayashi、Waro Nakanishi

  DOI：10.1039/b818489e

  日期：——

  Sulfonylimino-λ3-bromane functions as a reactive nitrenoid, because of the hyperleaving group ability of aryl-λ3-bromanyl groups, and undergoes transimidations to iodobenzenes at room temperature under metal-free conditions probably via an SN2-type nitrenoid transition state, yielding sulfonylimino-λ3-iodanes.

  由于芳基-δ "3-溴烷基具有超离基能力，因此磺酰亚胺-δ "3-溴烷具有活性亚硝基的功能，在室温无金属条件下，可能通过 SN2 型亚硝基转变态，磺酰亚胺-δ "3-碘苯发生反亚胺化反应，生成磺酰亚胺-δ "3-碘烷。