(E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]oxane
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: MXWVTFJZOYZNDN-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 、 反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  紧凑型硫酸根基介导的未活化C（sp3）-H键的位点选择性烯基化

  摘要：

  在过硫酸盐的存在下，各种各样的未活化的无环和脂环族底物会干净地进行未活化的C（sp 3）-H键与1,2-双（苯磺酰基）乙烯的位点选择性烯基化反应。这种简单的转化以高达88％的收率提供了（E）-2-烷基乙烯基苯基砜。与先前报道的十碳酸盐协议相反，当前方法适用于空间受阻的CH键的烯基化。这个重要的优势显着拓宽了底物的范围，并且归因于在CH活化和裂解中使用的硫酸根的紧凑尺寸。

  DOI：

  10.1002/anie.202011992

文献信息

• Phenylglyoxylic Acid: An Efficient Initiator for the Photochemical Hydrogen Atom Transfer C−H Functionalization of Heterocycles
  作者：Giorgos N. Papadopoulos、Maroula G. Kokotou、Nikoleta Spiliopoulou、Nikolaos F. Nikitas、Errika Voutyritsa、Dimitrios I. Tzaras、Nikolaos Kaplaneris、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cssc.202001892

  日期：2020.11.20

  C−H functionalization at the α‐position of heterocycles has become a rapidly growing area of research. Herein, a cheap and efficient photochemical method was developed for the C−H functionalization of heterocycles. Phenylglyoxylic acid (PhCOCOOH) could behave as an alternative to metal‐based catalysts and organic dyes and provided a very general and wide array of photochemical C−H alkylation, alkenylation

  杂环α-位处的CH功能化已成为一个快速发展的研究领域。在此，开发了一种便宜而有效的光化学方法，用于杂环的C H功能化。苯乙醛酸（PhCOCOOH）可以替代金属基催化剂和有机染料，并提供了非常广泛的光化学CH烷基化，烯基化和炔化以及CN键形成反应的方法。这种新颖，温和且不含金属的方案不仅利用O或N杂环，而且利用了研究较少的S杂环成功地用于各种CH键的官能化。
• Site‐Selective C( <i>sp</i> ³ )‐H Alkenylation Using Decatungstate Anion as Photocatalyst
  作者：Yi‐Ting Wang、Yi‐Lun Shih、Yen‐Ku Wu、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1002/adsc.202101374

  日期：2022.3

  Site-selective C(sp3)-H alkenylation was achieved under photo-irradiation in the presence of a catalytic amount of decatungstate anion, W10O324−. In this reaction, the radical addition/β-scission sequence is successfully combined with photocatalytic C(sp3)-H functionalization. The reaction using weaker C−H bonds such as those in THF revealed that the benzenesulfonyl radical itself underwent HAT directly

  在催化量的十钨酸盐阴离子 W 10 O 32 4-存在下，在光辐照下实现了位点选择性 C( sp 3 )-H 烯基化。在该反应中，自由基加成/β-断裂序列成功地与光催化 C( sp 3 )-H 官能化结合。使用较弱的 C-H 键（例如 THF 中的那些）进行的反应表明，苯磺酰基本身直接从 C-H 键经历 HAT，并且十钨酸盐阴离子参与了链修复步骤。