1,21,23,25-tetramethyl-5,9,13,17-tetraphenyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis-[1,3,2]dioxaphosphocino[5,4-i:5'4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3,2]benzodioxaphosphocine 5,9,13,17-tetraoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,21,23,25-tetramethyl-5,9,13,17-tetraphenyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis-[1,3,2]dioxaphosphocino[5,4-i:5'4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3,2]benzodioxaphosphocine 5,9,13,17-tetraoxide
• 英文别名: tetraphosphonate calix<4>resorcinarene；tetraphosphonate calix[4]resorcinarene；25,29,33,37-Tetramethyl-3,9,15,21-tetraphenyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxa-3lambda5,9lambda5,15lambda5,21lambda5-tetraphosphanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene 3,9,15,21-tetraoxide；25,29,33,37-tetramethyl-3,9,15,21-tetraphenyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxa-3λ5,9λ5,15λ5,21λ5-tetraphosphanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene 3,9,15,21-tetraoxide
• 化学式: C₅₆H₄₄O₁₂P₄
• 分子量: 1032.85
• InChiKey: OOCUUHHNWXCNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯膦酰二氯 、 Calix[4]resorcinarene 在 1-甲基吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,21,23,25-tetramethyl-5,9,13,17-tetraphenyl-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis-[1,3,2]dioxaphosphocino[5,4-i:5'4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3,2]benzodioxaphosphocine 5,9,13,17-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  膦酸空腔体的 iiii (4i) 立体异构体的合成和结合特性 - 有机溶剂中阳离子络合的协同效应

  摘要：

  描述了在其 iiii (4i) 构型中四桥磷酸化空腔的合成和主客体特性，四磷酸化空腔 2 和 3 的四个 P=O 键向内取向（4i 立体异构体）分别以 25% 和 53% 的产率制备，来自相应的度假村[4]芳烃，二氯（苯基）氧化膦和碱。4i 立体异构体的形成依赖于溶剂，并且归因于铵客体形成包合物的能力。否则仅以低产率分离出3的iiio(3io)立体异构体。这些膦酸空腔在其 4i 构型中是特别有效的金属离子萃取剂。3 与碱金属和铵阳离子在氯仿溶液中络合的自由能范围为 -43.3 (Li+) 至 -52.4 kJ mol(-1) (CH3NH3+)。高结合常数、溶液中的 H-1、P-31 和 Cs-133 NMR 研究和单晶 X 射线分析清楚地表明，主体的芳香腔和四个硬供体 P=O 基团协同作用以确保阳离子客体的封装。在固体中， 2 。Cs+ 复合物在芳香腔内显示 Cs' 离子，与四个磷酰基相互作用强烈。2

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3695::aid-ejoc3695>3.0.co;2-9

文献信息

• Jacopozzi, Paola; Dalcanale, Enrico; Spera, Silvia, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 671 - 677
  作者：Jacopozzi, Paola、Dalcanale, Enrico、Spera, Silvia、Chrisstoffels, Lysander A. J.、Reinhoudt, David N.、Lippmann, Tino、Mann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Host Properties and Structure of Phosphorylated Cavitands
  作者：Jean-Pierre Dutasta、Brigitte Bibal、Pascale Delangle、Isabelle Gosse、Jean-Christophe Mulatier

  DOI：10.1080/10426509908546250

  日期：1999.1.1
• Tetraphosphonate-calix[4]resorcinarene. A powerful host for alkali metal and ammonium cations encapsulation.
  作者：Pascale Delangle、Jean-Pierre Dutasta

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02031-j

  日期：1995.12

  Tetraphosphonate calix[4]resorcinarene 1 has been isolated in its iiii conformation with the four P=O groups pointing inwards. Complexation studies proved 1 to be an efficient extractant and a powerful ligand for alkali metals and ammonium cations. It is assumed that the phosphorylated crown delineating the upper rim of the cavity and the aromatic cavity act cooperatively by means of ion dipole and specific x-interactions for encapsulation of size adapted cationic species.