2-amino-5-oxo-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-oxo-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 400.314
• InChiKey: IDLPJPBDPOPDFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲氧基苯甲醛 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-5-oxo-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Methylene-2,4-chromandione in situ trapping: introducing molecular diversity on 4-hydroxycoumarin

  摘要：

  3-亚甲基-2,4-色酮在固态稳定的Mannich加合物中被困，溶液中释放。

  DOI：

  10.1039/c5ra22440c

文献信息

• Synthesis and Biological Properties of Pyranocoumarin Derivatives as Potent Anti-Inflammatory Agents
  作者：Su Ji Min、Heesu Lee、Myoung-Sook Shin、Jae Wook Lee

  DOI：10.3390/ijms241210026

  日期：——

  synthesize 23 coumarin derivatives and analyze their anti-inflammatory effects on lipopolysaccharide (LPS)-induced inflammation in RAW264.7 macrophages. A cytotoxicity test performed on LPS-induced RAW264.7 macrophages revealed that none of the 23 coumarin derivatives were cytotoxic. Among the 23 coumarin derivatives, coumarin derivative 2 showed the highest anti-inflammatory activity by significantly

  本研究旨在合成 23 种香豆素衍生物，并分析它们对脂多糖 (LPS) 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞炎症的抗炎作用。对 LPS 诱导的 RAW264.7 巨噬细胞进行的细胞毒性测试表明，23 种香豆素衍生物均不具有细胞毒性。在 23 种香豆素衍生物中，香豆素衍生物 2 通过以浓度依赖性方式显着减少一氧化氮的产生，表现出最高的抗炎活性。香豆素衍生物 2 抑制促炎细胞因子的产生，包括肿瘤坏死因子 α 和白细胞介素 6，并降低每种 mRNA 的表达水平。此外，它还抑制细胞外信号调节激酶、p38、c-Jun NH2 末端激酶、核因子 kappa-B p65 (NF-κB p65)、和诱导型一氧化氮合酶。这些结果表明，香豆素衍生物2抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中丝裂原激活蛋白激酶和NF-κB p65信号转导通路，以及促炎细胞因子和与炎症反应相关的酶，从而发挥抗炎作用。香豆素衍生物2显示出