N-(9-Anthracenylmethylene)-4-ethoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(9-Anthracenylmethylene)-4-ethoxyaniline
• 英文别名: 1-anthracen-9-yl-N-(4-ethoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: NTYMUKJJUCRQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-Anthracenylmethylene)-4-ethoxyaniline 、 4-甲酰苯氧基乙酸 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((2-(anthracen-9-yl)-1-(4-ethoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)oxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铬诺β-内酰胺杂交体的三组分合成，用于炎症和癌症筛查

  摘要：

  通过高效的一锅三组分反应，实现了铬诺β-内酰胺杂合体的高度非对映选择性合成。通过这种方法，在存在下，通过将各种苯甲醛，丙二腈和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4-羟基香豆素结合使用，可以以高收率和独有的顺式立体选择获得所需的β-内酰胺产物在回流条件下得到1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。这些加合物的结构基于IR，1D和2D NMR光谱，X射线分析，H–H COZY和H–C HSQC二维NMR实验以及元素分析。筛选每种合成的化合物的抗炎和抗癌活性。β-内酰胺5b和8b分别显示出53.4和19.8的抗炎率，而5b则比用于治疗类风湿和皮肤炎症的众所周知的地塞米松皮质类固醇更有活性。β-内酰胺5a，5b，5e，5f，5g，8c，8j和8p也显示出对SW1116（结肠癌）细胞系的良好抗肿瘤活性，而对HepG2对照细胞系没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.036

文献信息

• Cytotoxicity, anticancer, and antioxidant properties of mono and bis-naphthalimido β-lactam conjugates
  作者：Nassim Borazjani、Maryam Behzadi、Marzieh Dadkhah Aseman、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Sedigheh Kianpour、Aida Iraji、S. Masoud Nabavizadeh、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-020-02552-1

  日期：2020.8

  the β-lactams was screened for antioxidant and anticancer activities. Our results showed that all the compounds lacked cytotoxicity against HepG2 cells, whereas 16a and 16b exhibited excellent anticancer activity with IC50 values below 191.57 µM on MCF-7 cell line and also, bis-β-lactams 16a–g showed excellent antitumor activity against the TC-1 cell line. Antioxidant experiments of 16a–d by the di

  本文报道了一些新的萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰胺β-内酰胺衍生物的非对映选择性合成及其抗癌性能的初步评估。这些反应是完全非对映选择性的，仅导致顺式-β-内酰胺11a-1和反式-双-β-内酰胺16a-g的形成。所有这些化合物均以优异的产率获得，并基于IR，1 H NMR，13 C NMR光谱数据和元素分析建立了结构。筛选每种β-内酰胺的抗氧化和抗癌活性。我们的结果表明，所有化合物均对HepG2没有细胞毒性细胞，而16a和16b在MCF-7细胞系中表现出优异的抗癌活性，IC 50值低于191.57 µM，并且，bis-β-内酰胺类16a-g对TC-1细胞系表现出优异的抗肿瘤活性。通过二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）分析对16a-d进行的抗氧化剂实验表明，IC 50值范围为7至32.3 µg / ml。吸收滴定研究也支持了16a，16b，16d–g与小牛胸腺DNA（CT-DNA）的相互作用。这些化合物
• Three-component synthesis of chromeno β-lactam hybrids for inflammation and cancer screening
  作者：Nassim Borazjani、Saghi Sepehri、Maryam Behzadi、Aliasghar Jarrahpour、Javad Ameri Rad、Maryam Sasanipour、Milad Mohkam、Younes Ghasemi、Amin Reza Akbarizadeh、Carole Digiorgio、Jean Michel Brunel、Mohammad Mehdi Ghanbari、Gyula Batta、Edward Turos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.036

  日期：2019.10

  Highly diastereoselective synthesis of chromeno β-lactam hybrids was achieved by an efficient one-pot three-component reaction. With this procedure, the desired β-lactam products were obtained in good yields and with exclusive cis stereoselection, by combining a variety of benzaldehydes, malononitrile, and either 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4-hydroxycoumarin in the presence of 1,4-diazabicyclo

  通过高效的一锅三组分反应，实现了铬诺β-内酰胺杂合体的高度非对映选择性合成。通过这种方法，在存在下，通过将各种苯甲醛，丙二腈和5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4-羟基香豆素结合使用，可以以高收率和独有的顺式立体选择获得所需的β-内酰胺产物在回流条件下得到1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。这些加合物的结构基于IR，1D和2D NMR光谱，X射线分析，H–H COZY和H–C HSQC二维NMR实验以及元素分析。筛选每种合成的化合物的抗炎和抗癌活性。β-内酰胺5b和8b分别显示出53.4和19.8的抗炎率，而5b则比用于治疗类风湿和皮肤炎症的众所周知的地塞米松皮质类固醇更有活性。β-内酰胺5a，5b，5e，5f，5g，8c，8j和8p也显示出对SW1116（结肠癌）细胞系的良好抗肿瘤活性，而对HepG2对照细胞系没有明显的细胞毒性。