6-(4'-(N,N-diphenylamino)phenyl)-1,2,3,4,5-pentafluorine benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-(4'-(N,N-diphenylamino)phenyl)-1,2,3,4,5-pentafluorine benzene
• 英文别名: 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-N,N-diphenylaniline
• 化学式: C₂₄H₁₄F₅N
• 分子量: 411.374
• InChiKey: OKILPOVJKUQGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4'-(N,N-diphenylamino)phenyl)-1,2,3,4,5-pentafluorine benzene
  参考文献：
  名称：

  Violet-blue- or pure-blue-emitting triphenylamine derivatives: synthesis and properties

  摘要：

  我们报告了一系列九种三苯胺衍生物的合成和光电特性。它们通过铃木偶联反应合成，并通过元素分析、核磁共振、紫外可见吸收光谱、荧光光谱和循环伏安法进行表征。所有化合物均表现出可逆的电化学行为。在固态中，化合物5和9发出近紫蓝色光，化合物1、2、4、6、7和8发出深蓝色或纯蓝色光，化合物3发出绿色光。在所有这些化合物中，化合物1、3、4和8表现出高荧光量子产率（44%–68%），并具有最佳的共面性。与它们相比，化合物5和9由于共面性最差，荧光量子产率最低。与文献中报道的结构相似，这些化合物有望用于蓝光发射、宿主和上转换材料。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0473

文献信息

• Palladium-Catalyzed Solid-State Polyfluoroarylation of Aryl Halides Using Mechanochemistry
  作者：Rikuro Takahashi、Tamae Seo、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1021/acscatal.1c03731

  日期：2021.12.17

  products. Here, we show that solid-state high-temperature ball-milling conditions facilitate a palladium-catalyzed cross-coupling with polyfluorinated arylboronic acids and pinacol esters employing a simple catalytic system in the absence of any stoichiometric additives. This reaction exhibits a broad substrate scope and can be carried out in air, and the use of large amounts of dry and degassed organic solvents

  多氟化芳基硼亲核试剂和芳基卤化物之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联能够有效构建有机材料和催化剂中常见的多氟化结构基序。与这种转化相关的一个关键挑战涉及弱亲核多氟化有机硼试剂的缓慢金属转移，这通常会降低偶联产物的产率。在这里，我们展示了固态高温球磨条件促进了钯催化与多氟化芳基硼酸和频哪醇酯的交叉偶联，在没有任何化学计量添加剂的情况下，采用简单的催化体系。该反应底物范围广，可在空气中进行，不需要使用大量干燥脱气的有机溶剂。
• Violet-blue- or pure-blue-emitting triphenylamine derivatives: synthesis and properties
  作者：Zhi-Ping Wu、Gui-Jun Liu、Cai-Cai Zhu、Zhi-Mei Li、Xi-Cun Gao、Qian-Yong Cao

  DOI：10.1139/cjc-2012-0473

  日期：2013.11

  We report the synthesis and optoelectronic properties of a series of nine triphenylamine derivatives. They were synthesized by Suzuki cross-coupling reactions and characterized by elemental analysis, nuclear magnetic resonance, ultraviolet visible absorption spectra, fluorescence spectra, and cyclic voltammetry. All compounds exhibit reversibly electrochemical behavior. In solid state, compounds 5 and 9 emit near violet blue and compounds 1, 2, 4, 6, 7, and 8 emit deep blue or pure blue and compound 3 emits green. Of all of these compounds, compounds 1, 3, 4, and 8 exhibit high fluorescence quantum yields (44%–68%) with the best coplanarity. Compared with them, compounds 5 and 9 have the lowest fluorescence quantum yields due to the least coplanarity. With the similarity in structure with those reported in literature, these compounds can be potentially useful for blue-emitting, host, and up-converting materials.

  我们报告了一系列九种三苯胺衍生物的合成和光电特性。它们通过铃木偶联反应合成，并通过元素分析、核磁共振、紫外可见吸收光谱、荧光光谱和循环伏安法进行表征。所有化合物均表现出可逆的电化学行为。在固态中，化合物5和9发出近紫蓝色光，化合物1、2、4、6、7和8发出深蓝色或纯蓝色光，化合物3发出绿色光。在所有这些化合物中，化合物1、3、4和8表现出高荧光量子产率（44%–68%），并具有最佳的共面性。与它们相比，化合物5和9由于共面性最差，荧光量子产率最低。与文献中报道的结构相似，这些化合物有望用于蓝光发射、宿主和上转换材料。