3,7-Dioxo-5alpha-cholan-24-oic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,7-Dioxo-5alpha-cholan-24-oic Acid
• 英文别名: (4R)-4-[(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7-dioxo-2,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: IOOKJGQHLHXYEF-JGDNTNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-Dioxo-5alpha-cholan-24-oic Acid 在 glucose dehydrogenase 、 a-无水葡萄糖酯 、 3α-hydroxysteroid oxidoreductase from Comamonas testosteroni 、 coenzyme I 、 coenzyme II 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.2%的产率得到(R)-4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种植物源7-酮基石胆酸异构体杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种植物源7‑酮基石胆酸异构体杂质的制备方法，所述7‑酮基石胆酸异构体杂质即3α‑羟基‑7‑酮‑5α‑胆甾烷‑24‑酸；所述制备方法包括选用如式I所示原料经加氢反应、氧化反应和还原反应得到所述7‑酮基石胆酸异构体杂质。本发明找到了一种合适的制备7‑酮基石胆酸异构体杂质的方法，为进一步控制7‑酮基石胆酸产品质量开辟了道路。同时，本发明的实验条件温和，生产过程的试剂均毒性小，污染小，生产成本低，可操作性强。

  公开号：

  CN113968890A
• 作为产物：
  描述：

  在 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 55.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 3,7-Dioxo-5alpha-cholan-24-oic Acid
  参考文献：
  名称：

  一种植物源7-酮基石胆酸异构体杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种植物源7‑酮基石胆酸异构体杂质的制备方法，所述7‑酮基石胆酸异构体杂质即3α‑羟基‑7‑酮‑5α‑胆甾烷‑24‑酸；所述制备方法包括选用如式I所示原料经加氢反应、氧化反应和还原反应得到所述7‑酮基石胆酸异构体杂质。本发明找到了一种合适的制备7‑酮基石胆酸异构体杂质的方法，为进一步控制7‑酮基石胆酸产品质量开辟了道路。同时，本发明的实验条件温和，生产过程的试剂均毒性小，污染小，生产成本低，可操作性强。

  公开号：

  CN113968890A

文献信息

• High Enantioselective and Large-Scale Production of Ursodeoxycholic Acid by Combination of Pd- and Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chunling Zeng、Xirong Liu、Chao Sun、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00057

  日期：2024.4.19

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) was synthesized from commercially available phytosterol-derived bisnoralcohol with an overall yield of 57% by a six-step process. The absolute configuration of the 3,5,7-stereogenic centers in UDCA was determined using Pd-catalyzed and hydroxysteroid dehydrogenase (HSDH)-catalyzed hydrogenation conducted under normal temperature and atmospheric pressure conditions. To investigate

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。