N-(3-methoxybenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-methoxybenzyl)benzothiazol-2-amine；N-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: GBWVBDKGJGWNED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Bromo-phenyl)-3-(3-methoxy-benzyl)-thiourea 在 copper(l) iodide 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到N-(3-methoxybenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Copper- and palladium-catalyzed intramolecular C–S bond formation: a convenient synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  通过芳基卤化物和硫脲官能团之间的交叉耦合作用，铜和钯催化分子内 CâS 键的形成，证明了 2-氨基苯并噻唑的合成，其中铜催化的方案总体上优于钯催化的方案，且更具成本效益；铜催化的反应还进一步扩展了近期探索铜盐在碳对原子键形成反应中替代钯的实用性的研究。此外，还展示了一种将硫脲的合成和环化反应结合在一起的单锅变体。

  DOI：

  10.1039/b311591g

文献信息

• Sodium Hydroxide Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of (Hetero) Aromatic Primary Amines and N₁,C₅-Dialkylation of 4-Phenyl-2-aminothiazoles with Benzyl Alcohols
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、Darapaneni Chandra Mohan、Hiren H. Gaywala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo400834h

  日期：2013.7.5

  of a catalytic amount of NaOH, the selective N-alkylation of various heteroaromatic primary amines is reported. With 1 equiv of NaOH, N1,C5-dialkylation of 4-phenyl-2-aminothiazoles has been investigated. Reaction of in situ generated aldehyde with amine yields the N-alkylated and N1,C5-dialkylated products through hydride ion transformation from alcohol.

  据报道，在催化量的NaOH存在下，各种杂芳族伯胺的选择性N-烷基化。用1当量的NaOH，已经研究了4-苯基-2-氨基噻唑的N 1，C 5-二烷基化。原位产生的醛与胺的反应通过从醇中进行的氢化物离子转化产生N-烷基化的产物和N 1，C 5-二烷基化的产物。
• Structure-dependent tautomerization induced catalyst-free autocatalyzed N-alkylation of heteroaryl amines with alcohols
  作者：Shuangyan Li、Xiaohui Li、Qiang Li、Qiaochao Yuan、Xinkang Shi、Qing Xu

  DOI：10.1039/c4gc02542c

  日期：——

  Catalyst-free autocatalyzedN-alkylation of heteroarylamines with alcohols is achieved by tautomerization-induced ready generation of carbonyl intermediates from alcoholsviaTM-free MPV–O reaction.

  无需催化剂的自催化杂环胺与醇的N-烷基化是通过醇经酮互变引发的易生成羰基中间体实现的，通过无铁催化的MPV-O反应。
• Synthesis of heteroleptic copper(I) complexes with phosphine-functionalized thiosemicarbazones: An efficient catalyst for regioselective N -alkylation reactions
  作者：Rangasamy Ramachandran、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.003

  日期：2017.8

  spectral and analytical technique. The single-crystal X-ray diffraction study of complexes 2 and 3 confirmed the formation of complexes with Cu(I) ion, coordinated through P,N,S-donor atoms from the phosphino-thiosemicarbazone ligands. All the copper(I) complexes have been demonstrated as highly efficient catalysts for the synthesis of N-alkylated heterocyclic amine by the coupling of primary amines with

  摘要三种新的杂合铜（I）配合物[Cu（PPh3）（PNS-H）]（1）（PNS-H = 2-（2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）硫代半脲），[Cu（PPh3）（PNS-Me ）]（2）（PNS-Me = 2-（2-（二（苯基苯基膦基）亚苄基）-4-甲基-3-硫代半脲酮）和[Cu（PPh3）（PNS-Et）]（3）（PNS-Et = 2 -（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-乙基-3-硫代半碳酰胺已被合成并通过各种光谱和分析技术进行了表征。配合物2和3的单晶X射线衍射研究证实了与Cu（I）离子形成了配合物，并通过膦-硫代半脲配体的P，N，S供体原子进行了配位。已证明所有铜（I）配合物都是在低催化剂负载量下将伯胺与醇偶联的合成N-烷基化杂环胺的高效催化剂，最高收率可达99％。N-烷基化反应很容易在中等条件下进行，而水的释放是唯一的副产物。另外，还研究了取代基对配体，溶剂，碱和催化剂负载量对配合物催
• Iron phthalocyanine as an efficient and versatile catalyst for N-alkylation of heterocyclic amines with alcohols: one-pot synthesis of 2-substituted benzimidazoles, benzothiazoles and benzoxazoles
  作者：Manju Bala、Praveen Kumar Verma、Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1039/c3gc40137e

  日期：——

  An efficient and versatile iron phthalocyanine catalyzed method has been developed for N-alkylation of various amines with alcohols. Readily available alcohols were used as alkylating agents for direct N-alkylation of aminobenzothiazoles, aminopyridines and aminopyrimidines. N-Alkylation of ortho-substituted anilines (–NH2, –SH and –OH) led to the synthesis of 2-substituted benzimidazoles, benzothiazoles

  已经开发出一种有效且通用的铁酞菁铁催化方法，用于各种胺与醇的N-烷基化。现成的醇用作烷基化剂，用于氨基苯并噻唑，氨基吡啶和氨基嘧啶的直接N-烷基化。邻位取代苯胺（-NH 2，-SH和-OH）的N-烷基化反应可在一锅中合成2-取代的苯并咪唑，苯并噻唑和苯并恶唑。
• Ruthenium(II) complexes containing phosphino hydrazone/thiosemicarbazone ligand: An efficient catalyst for regioselective N-alkylation of amine via borrowing hydrogen methodology
  作者：R. Ramachandran、G. Prakash、P. Viswanathamurthi、J.G. Malecki

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.007

  日期：2018.5

  Abstract In the aspect of more effective ruthenium based catalyst design, three new ruthenium(II) phosphino-hydrazone/thiosemicarbazone complexes (1–3) have been synthesized by the reactions of cis-[RuCl2(dmso)4] or [RuHCl(CO)(AsPh3)3] with deprotonated 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-2-thiophenecarboxylic acid hydrazone (PNO-Thy) or 2-(2-(diphenylphosphino)benzylidene)-4-phenyl-3-thiosemicarbazone

  摘要在更有效的钌基催化剂设计方面，通过顺-[RuCl2（dmso）4]或[RuHCl（CO） ）（AsPh3）3]与去质子化的2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-2-噻吩羧酸carboxylic（PNO-Thy）或2-（2-（二苯基膦基）亚苄基）-4-苯基-3-硫代半碳酮（PNS -Ph）。通过X射线晶体学和光谱方法（包括元素分析，FT-IR和NMR）（1H，13C和31P）确定了配合物（2和3）的结构。配合物（2和3）的单晶XRD图像显示，ion /硫代半碳酮在钌离子周围扭曲了八面体几何形状，表现为单阴离子三齿PNO / PNS供体形式。配合物1-3对胺的区域选择性N烷基化反应的催化研究已完成，表明所有催化剂均对催化转化具有活性。值得注意的是，发现配合物3是使多种杂环胺与醇进行N-烷基化的非常有效的催化剂。该催化为直接的N-烷基胺合成提供了清洁，方便和实用的途径。