2-(3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl p-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl p-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: 2-[3-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-1-phenylpropyl]-4-methyl-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)benzene；3-(2-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropyl-p-nitrobenzenesulfonate；[3-[5-Methyl-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxyphenyl]-3-phenylpropyl] 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₁₀S₂
• 分子量: 612.638
• InChiKey: HCAJPYKTRLIWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl p-nitrobenzenesulfonate 、 二异丙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 N,N-diisopropyl-3-(2-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-5-methylphenyl)-3-phenylpropyl amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/126217

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基-1-苯基丙基)-4-甲基苯酚 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)-1-phenylpropyl)-4-methylphenyl p-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  还原苯甲酸乙酯和2-（3-羟基-1-苯丙基）-4-甲基苯酚的选择性保护：托特罗定的新型简便合成方法

  摘要：

  以苯甲酰乙酸乙酯为起始原料，开发了一种新的简便的托特罗定合成方法。使用甲醇中的硼氢化钠进行还原，然后使用FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂进行Friedel-Crafts烷基化反应，生成已知的2-（3-羟基-1-苯基丙基）-4-甲基苯酚中间体。通过两相反应用对-甲苯磺酰氯连续保护酚羟基，并使用对硝基苯磺酰氯将脂肪族羟基转化为羟基，有助于直接取代二异丙胺。在对甲苯磺酰基同时去保护后，通过使用l的拆分，获得光学纯的（R）-托特罗定· l-酒石酸酯-酒石酸，纯度为99.99％。

  DOI：

  10.1021/op7001134

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING TOLTERODINE OR ITS SALT AND SYNTHETIC INTERMEDIATE
  申请人：Estechpharma Co. Ltd.

  公开号：EP2016042A1

  公开（公告）日：2009-01-21
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TOLTERODINE OR ITS SALT AND SYNTHETIC INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE TOLTÉRODINE OU DE SES SELS ET INTERMÉDIAIRE SYNTHÉTIQUE
  申请人：ESTECHPHARMA CO LTD

  公开号：WO2007126217A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] Provided is a process for preparing tolterodine or its salt, which comprises: (a) reacting 2-[3-(p-nitrobenzenesulfonyloxy)-1-phenylpropyl]-4-methyl-(p-nitrobenzenesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy)benzene with diisopropylamine to obtain 2-[3-(N,N-diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-methyl-(p-nitrobenzenesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy)benzene; and (b) deprotecting 2-[3-(N,N-diisopropylamino)-1-phenylpropyl]-4-methyl-(p-nitrobenzenesulfonyloxy or p-toluenesulfonyloxy)benzene in the presence of a base.
  [FR] Procédé de fabrication de toltérodine ou de ses sels, consistant: (a) à faire réagir 2-[3-(p-nitrobenzène-sulfonyloxy)-1-phénylpropyl]-4-méthyl-(p-nitrobenzène-sulfonyloxy ou p-toluène-sulfonyloxy)benzène avec diisopropylamine afin d'obtenir 2-[3-(N,N-diisopropylamino)-1-phénylpropyl]-4-méthyl-(p-nitrobenzène-sulfonyloxy ou p-toluène-sulfonyloxy)benzène; et (b) à déprotéger 2-[3-(N,N-diisopropylamino)-1-phénylpropyl]-4-méthyl-(p-nitrobenzène-sulfonyloxy ou p-toluène-sulfonyloxy)benzène en présence d'une base.
• WO2007/126217
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reduction of Ethyl Benzoylacetate and Selective Protection of 2-(3-Hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylphenol: A New and Facile Synthesis of Tolterodine
  作者：Kathlia A. De Castro、Jungnam Ko、Daejong Park、Sungdae Park、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/op7001134

  日期：2007.9.1

  A new and facile synthesis of tolterodine using ethyl benzoylacetate as the starting material was developed. Reduction using sodium borohydride in methanol followed by Friedel–Crafts alkylation utilizing FeCl3·6H2O as catalyst lead to the known 2-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylphenol intermediate. Consecutive protection of phenolic OH with p-toluenesulfonyl chloride via two-phase reaction and conversion

  以苯甲酰乙酸乙酯为起始原料，开发了一种新的简便的托特罗定合成方法。使用甲醇中的硼氢化钠进行还原，然后使用FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂进行Friedel-Crafts烷基化反应，生成已知的2-（3-羟基-1-苯基丙基）-4-甲基苯酚中间体。通过两相反应用对-甲苯磺酰氯连续保护酚羟基，并使用对硝基苯磺酰氯将脂肪族羟基转化为羟基，有助于直接取代二异丙胺。在对甲苯磺酰基同时去保护后，通过使用l的拆分，获得光学纯的（R）-托特罗定· l-酒石酸酯-酒石酸，纯度为99.99％。