4-(tert-butylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(tert-butylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 4-Tert-butylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；4-tert-butylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 化学式: C₉H₉F₄NS
• 分子量: 239.237
• InChiKey: KSDLLMJCLAKGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含全氟吡啶基团的砜类化合物：α-(三氟甲基)苯乙烯的合成及光催化反应

  摘要：

  描述了在锌、碘化钠和有机光催化剂存在下，可见光介导的四氟吡啶基取代的砜与α -（三氟甲基）苯乙烯的脱氟偶联。全氟化吡啶基的高度缺电子性质被认为是影响反应效率的关键特征。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300505
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoropyridine-4-thiol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium perborate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(tert-butylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  含氟二硫化物光催化羧酸脱羧硫醇化

  摘要：

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00549

文献信息

• Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen‐Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C−H Bonds
  作者：Liubov I. Panferova、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/anie.202011400

  日期：2021.2.8

  A metal‐ and catalyst‐free thiyl‐radical‐mediated activation of alkanes is described. Tetrafluoropyridinyl disulfide is used to perform thiolation of the C−H bonds under irradiation with 400 nm light‐emitting diodes. The key C−H activation step is believed to proceed via hydrogen‐atom abstraction effected by the fluorinated thiyl radical. Secondary, tertiary, and heteroatom‐substituted C−H bonds can

  描述了无金属和无催化剂的硫代自由基介导的烷烃活化作用。四氟吡啶基二硫化物用于在400 nm发光二极管照射下对CH键进行硫键化。据信，关键的CH活化步骤是通过受氟化的噻吩基影响的氢原子提取进行的。仲，叔和杂原子取代的CH键可能参与硫醇化反应。所得的硫化物在与烯烃和杂芳烃的反应中具有作为光氧化还原活性自由基前体的广泛潜力。
• Tetrafluoropyridinyl Thiolate as a Tool for Enabling Photoredox Alkylation of 1,2,4‐Oxadiazoles
  作者：Alexander E. Frumkin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.202400075

  日期：——

  4‐oxadiazoles using alkyl halides as precursors of radicals is described. The reaction efficiency is determined by potassium tetrafluoropyridinyl thiolate additive, which plays dual role. First, the thiolate converts alkyl halides into more reactive fluorinated aryl sulfides, which undergo photoredox activation of the C‐S bond. Second, the thiolate decreases the unproductive loss of alkyl radicals by converting

  描述了一种使用卤代烷作为自由基前体对 1,2,4-恶二唑进行自由基官能化的方法。反应效率由四氟吡啶基硫醇钾添加剂决定，该添加剂具有双重作用。首先，硫醇盐将卤代烷转化为更具反应性的氟化芳基硫醚，后者经历 C-S 键的光氧化还原活化。其次，硫醇盐通过将烷基自由基转化回硫化物来减少烷基自由基的非生产性损失。
• Photocatalyzed Decarboxylative Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by Fluorinated Disulfide
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00549

  日期：2022.4.1

  of carboxylic acids using a disulfide reagent having tetrafluoropyridinyl groups is described. The light-mediated process is performed using an acridine-type photocatalyst. Primary, secondary, tertiary, and heteroatom-substituted carboxylic acids can be thiolated, and the method can be applied to the late-stage modification of a range of naturally occurring compounds and drugs. The fluorinated pyridine

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。
• Sulfones Bearing Perfluorinated Pyridine Group: Synthesis and Photocatalytic Reaction with α‐(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Artem G. Savchenko、Mikhail O. Zubkov、Vladimir A. Kokorekin、Jinbo Hu、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/cctc.202300505

  日期：2023.6.22

  Visible light mediated defluorinative coupling of tetrafluoropyridyl-substituted sulfones with α-(trifluoromethyl)styrenes in the presence of zinc, sodium iodide and organic photocatalyst is described. Highly electron deficient nature of perfluorinated pyridyl group is believed to be the key feature responsible for the reaction efficiency.

  描述了在锌、碘化钠和有机光催化剂存在下，可见光介导的四氟吡啶基取代的砜与α -（三氟甲基）苯乙烯的脱氟偶联。全氟化吡啶基的高度缺电子性质被认为是影响反应效率的关键特征。