N-(4-chlorobutyl)-N-methylaminobenzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-chlorobutyl)-N-methylaminobenzothiazole
• 英文别名: N-(4-chlorobutyl)-N-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂S
• 分子量: 254.784
• InChiKey: DHINIPIKHJULRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡咯烷 、 2-氯苯并噻唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-chlorobutyl)-N-methylaminobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  亲核取代过程中的意外脱烷基：2- N，N-二烷基氨基苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  描述了由2-氯苯并恶唑和2-氯苯并噻唑和N-甲基或其他简单的N-烷基叔胺制备许多2-烷基-和2-芳基氨基苯并恶唑和苯并噻唑的温和反应条件。反应在纯溶液中或在THF溶液中进行，并且涉及通过氯化物的亲核取代使胺反应物脱烷基。在N-甲基吡咯烷和N-甲基哌啶未观察到脱甲基的情况下，通过开环形成主要产物，得到氯丁基-和氯戊基-甲基氨基取代的苯并恶唑和苯并噻唑。在丙酮中用碘化物处理氯丁基衍生物，得到新的1 H，2 H，3H，4 H，5 H- [1，3]二氮杂[2，1- b ] [1，3]苯并恶唑-6-鎓环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00802-4

文献信息

• Unexpected Dealkylation During Nucleophilic Substitution: Synthesis of 2-N,N-Dialkylamino Benzoxazoles and Benzothiazoles
  作者：Abedawn I Khalaf、Ricardo G Alvarez、Colin J Suckling、Roger D Waigh

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00802-4

  日期：2000.10

  and benzothiazoles from 2-chlorobenzoxazole and 2-chlorobenzothiazole and N-methyl or other simple N-alkyl tertiary amines. The reaction proceeds neat or in THF solution and involves dealkylation of the amine reactant by nucleophilic substitution by chloride. In the case of N-methylpyrrolidine and N-methylpiperidine demethylation was not observed and the major product was formed by ring opening to give

  描述了由2-氯苯并恶唑和2-氯苯并噻唑和N-甲基或其他简单的N-烷基叔胺制备许多2-烷基-和2-芳基氨基苯并恶唑和苯并噻唑的温和反应条件。反应在纯溶液中或在THF溶液中进行，并且涉及通过氯化物的亲核取代使胺反应物脱烷基。在N-甲基吡咯烷和N-甲基哌啶未观察到脱甲基的情况下，通过开环形成主要产物，得到氯丁基-和氯戊基-甲基氨基取代的苯并恶唑和苯并噻唑。在丙酮中用碘化物处理氯丁基衍生物，得到新的1 H，2 H，3H，4 H，5 H- [1，3]二氮杂[2，1- b ] [1，3]苯并恶唑-6-鎓环系统。