(2S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanimidate;nickel(2+)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanimidate;nickel(2+)
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄NiO₂
• 分子量: 565.338
• InChiKey: YUAGGNSXGJIXSK-ZFQYHYQMSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanine benzylamide 、 nickel diacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到(2S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanimidate;nickel(2+)
  参考文献：
  名称：

  在简单的手性α-氨基酰胺存在下，在将二乙基锌添加到醛中时进行有效的手性转换。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702259
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 在 (2S)-2-amino-N-benzyl-3-phenylpropanimidate;nickel(2+) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以95%的产率得到(R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  衍生自α-氨基酰胺的C 2对称镍络合物，作为将二烷基锌试剂对醛对映选择性加成的有效催化剂

  摘要：

  研究了由α-氨基酰胺衍生的一系列C 2对称的1：2 Ni：L络合物，用于将二烷基锌试剂对映异构地加成到醛中。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。通过的结构和反应条件的优化，最佳配位体以优良产率（高达98％）和高达99％ee的对（对映选择性的提供仲醇ř）-对映体。已经提出了一种过渡状态模型，用于基于DFT级别的计算结果解释所观察到的对映选择性。非常有趣的是，计算表明通过羰基氧的孤对与氨基氢原子的缔合，醛与金属络合物的配位模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.025

文献信息

• C2 symmetrical nickel complexes derived from α-amino amides as efficient catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes
  作者：Jorge Escorihuela、Belen Altava、M. Isabel Burguete、Santiago V. Luis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.025

  日期：2013.1

  amides were studied for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes. Different structural elements on the ligands seem to play an important role in determining the observed enantioselectivity. Through optimization of structure and reaction conditions, the best ligand provided secondary alcohols in excellent yields (up to 98%) and enantioselectivity of up to 99% ee for (R)-enantiomer

  研究了由α-氨基酰胺衍生的一系列C 2对称的1：2 Ni：L络合物，用于将二烷基锌试剂对映异构地加成到醛中。配体上的不同结构元素似乎在确定观察到的对映选择性中起重要作用。通过的结构和反应条件的优化，最佳配位体以优良产率（高达98％）和高达99％ee的对（对映选择性的提供仲醇ř）-对映体。已经提出了一种过渡状态模型，用于基于DFT级别的计算结果解释所观察到的对映选择性。非常有趣的是，计算表明通过羰基氧的孤对与氨基氢原子的缔合，醛与金属络合物的配位模型。
• Efficient Chirality Switching in the Addition of Diethylzinc to Aldehydes in the Presence of Simple Chiral α-Amino Amides
  作者：M. Isabel Burguete、Manuel Collado、Jorge Escorihuela、Santiago V. Luis

  DOI：10.1002/anie.200702259

  日期：2007.12.3