1-((anthracen-9-yl)methyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-((anthracen-9-yl)methyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(Anthracen-9-ylmethyl)pyrrolidine；1-(anthracen-9-ylmethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: KSQAULMTTWMWCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((anthracen-9-yl)methyl)pyrrolidine 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到lepidopterene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的电子转移介导的反应，导致鳞翅目

  摘要：

  （蒽-9-基）甲胺被发现在非极性溶剂中存在过量的乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的情况下经历单电子转移介导的CN键断裂，从而导致鳞翅目（4）和1,2 -双（9-蒽基）乙烷（3）。根据NMR数据和X射线晶体学证实了鳞翅目烯的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.121
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-((anthracen-9-yl)methyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硝基乙烯基蒽及相关化合物在慢性淋巴细胞白血病 (CLL) 和伯基特淋巴瘤 (BL) 中的合成和促凋亡作用

  摘要：

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且

  DOI：

  10.3390/molecules28248095

文献信息

• <i>tert</i> -Butoxy-Radical-Promoted α-Arylation of Alkylamines with Aryl Halides
  作者：Ryota Ueno、Yuko Ikeda、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700548

  日期：2017.8.2

  In the presence of a tert-butoxy radical precursor, the reaction of alkylamines with aryl halides was found to give alpha-arylated alkylamines through homolytic aromatic substitution of the halogen atoms.

  在叔丁氧基自由基前体的存在下，发现烷基胺与芳基卤化物的反应通过卤素原子的均裂芳族取代得到α-芳基化烷基胺。
• Effect of substituents on the fluorescence quenching of a few (anthracen-9-yl)methanamines
  作者：Rani Mathew、Rekha R. Mallia、Suja Haridas、Jomon P. Jacob

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112552

  日期：2020.6

  constraints and electronic factors pertaining to the molecule. The decay kinetics studied using Time Correlated Single Photon Counting showed a bi-exponential decay indicating the involvement of two transient species in the excited state of these molecules. Also, we build up a relation between the rate of the photochemical reaction, free energy change and quenching of excited states.

  本文讨论了一些（蒽-9-基）甲胺的光物理性质。这些化合物的吸收和荧光发射光谱分析表明，分子内光诱导的电子转移导致激发态猝灭，其效率取决于几何约束和与分子有关的电子因素。使用时间相关单光子计数研究的衰变动力学显示出双指数衰变，表明两个瞬态物质参与了这些分子的激发态。此外，我们建立了光化学反应速率，自由能变化和激发态猝灭之间的关系。
• A novel electron-transfer mediated reaction leading to lepidopterene
  作者：Jean J. Vadakkan、Rekha R. Mallia、Sreedharan Prathapan、Nigam P. Rath、Perupparampil A. Unnikrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.121

  日期：2005.8

  (Anthracen-9-yl)methanamines were found to undergo single electron-transfer mediated C–N bond cleavage in the presence of excess dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) in non-polar solvents leading to the formation of lepidopterene (4) and 1,2-bis(9-anthracenyl)ethane (3). The structure of lepidopterene was confirmed on the basis of NMR data and by X-ray crystallography.

  （蒽-9-基）甲胺被发现在非极性溶剂中存在过量的乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）的情况下经历单电子转移介导的CN键断裂，从而导致鳞翅目（4）和1,2 -双（9-蒽基）乙烷（3）。根据NMR数据和X射线晶体学证实了鳞翅目烯的结构。
• Synthesis and Pro-Apoptotic Effects of Nitrovinylanthracenes and Related Compounds in Chronic Lymphocytic Leukaemia (CLL) and Burkitt’s Lymphoma (BL)
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James. P. McKeown、Adam Bergin、Brendan Twamley、Anthony M. McElligott、Sara Noorani、Shubhangi Kandwal、Darren Fayne、Niamh M. O’Boyle、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/molecules28248095

  日期：——

  In this paper, we report the synthesis and antiproliferative effects of a series of (E)-9-(2-nitrovinyl)anthracenes and related nitrostyrene compounds in CLL cell lines and also in Burkitt’s lymphoma (BL) cell lines, a rare form of non-Hodgkin’s immune B-cell lymphoma. The nitrostyrene scaffold was identified as a lead structure for the development of effective compounds targeting BL and CLL. The series

  慢性淋巴细胞白血病（CLL）是免疫B淋巴细胞的恶性肿瘤，是发达国家最常见的白血病。在本文中，我们报告了一系列 (E)-9-(2-硝基乙烯基) 蒽和相关硝基苯乙烯化合物在 CLL 细胞系以及伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系中的合成和抗增殖作用，伯基特淋巴瘤 (BL) 细胞系是一种罕见的淋巴瘤形式。非霍奇金免疫 B 细胞淋巴瘤。硝基苯乙烯支架被确定为开发针对 BL 和 CLL 的有效化合物的先导结构。通过 Henry-Knoevenagel 缩合反应合成了一系列结构多样的硝基苯乙烯。单晶 X 射线分析证实了 (E)-9-氯-10-(2-硝基丁-1-en-1-基)蒽 (19f) 和相关的 4-(蒽-9-基) 的结构-1H-1,2,3-三唑(30a)。发现 (E)-9-(2-硝基乙烯基)蒽 19a、19g 和 19i–19m 在 BL 细胞系 EBV−MUTU-1（化学敏感）和 EBV+ DG-75（化学抗性）中引发有效的抗增殖作用，且