n-hexyl 5-chlorobenzo[d]oxazole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: n-hexyl 5-chlorobenzo[d]oxazole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-chloro-benzoxazole-2-carboxylic acid hexyl ester；Hexyl 5-chlorobenzoxazole-2-carboxylate；hexyl 5-chloro-1,3-benzoxazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: OPCNOYVCXVRECI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 n-hexyl 5-chlorobenzo[d]oxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃与环境CO2的CH羧基化

  摘要：

  杂芳烃的CH羧化反应是在无过渡金属的反应条件下进行的，在相对较低的温度下以自然丰富的CO 2作为C1源。

  DOI：

  10.1039/c6gc00200e

文献信息

• Bifunctional N-heterocyclic carbene ligands for Cu-catalyzed direct C–H carboxylation with CO₂
  作者：Da-Ae Park、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Sukwon Hong

  DOI：10.1039/c7ra11414a

  日期：——

  Diethylene glycol-functionalized imidazo[1,5-a]pyridin-3-ylidenes (DEG-ImPy) have been developed as bifunctional N-heterocyclic carbene ligands. The DEG-ImPy Cu(I) complexes efficiently catalyzed the direct C–H carboxylation of benzoxazole with CO2, showing higher isolated yields than those with the N,N′-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene Cu catalyst.

  二甘醇官能化的咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡咯（DEG-ImPy）已开发为双官能N杂环卡宾配体。DEG-ImPy Cu（I）配合物有效地催化了CO 2对苯并恶唑的直接C–H羧化反应，显示出比N，N '-（2,6-二异丙基苯基）咪唑基亚苄基Cu催化剂更高的分离产率。
• Copper-Catalyzed Direct Carboxylation of CH Bonds with Carbon Dioxide
  作者：Liang Zhang、Jianhua Cheng、Takeshi Ohishi、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201003995

  日期：2010.11.8

  Cooking with gas: Copper complexes serve as excellent catalysts for the direct carboxylation of aromatic heterocyclic CH bonds with CO2, thereby offering an economical and environmentally benign process for the synthesis of heterocyclic carboxylic esters (see scheme; IPr=1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). Some active intermediates of this reaction have been isolated and structurally

  天然气烹饪：铜络合物是出色的催化剂，可将芳族杂环CH键与CO 2直接羧化，从而为杂环羧酸酯的合成提供了一种经济，环境友好的工艺（请参见方案; IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基）。已经分离出该反应的一些活性中间体并对其结构进行了表征。
• US4405633A
  申请人：——

  公开号：US4405633A

  公开（公告）日：1983-09-20