2-[2-(4-Methylthiophenyl)ethenyl]benz[a]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-Methylthiophenyl)ethenyl]benz[a]thiazole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethenyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: ULBYEVBLVISWPS-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 2-[2-(4-Methylthiophenyl)ethenyl]benz[a]thiazole 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 1,4-二烯与 β-取代烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成

  摘要：

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10688
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以67 %的产率得到2-[2-(4-Methylthiophenyl)ethenyl]benz[a]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 1,4-二烯与 β-取代烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成

  摘要：

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10688

文献信息

• 一类(E)-苯并五元环-苯乙烯基硫鎓盐衍生物及其制备和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN114656418A

  公开（公告）日：2022-06-24

  本申请涉及一类(E)‑苯并五元环‑苯乙烯基硫鎓盐衍生物及其制备和应用去，其中一类(E)‑苯并五元环‑苯乙烯基硫鎓盐衍生物，具体分子结构如下述式(I)所示。以及式(I)所示的(E)‑苯并五元环‑苯乙烯基硫鎓盐衍生物的制备方法和应用。分子以苯并五元环‑苯乙烯苯为共轭结构，合成路线简单，制备的硫鎓盐在近紫外‑可见光区域有良好的光吸收和光生酸效率。特别是作为紫外‑可见发射的LED光固化及光刻胶领域作为辐射固化光敏引发剂的用途，以及其在辐射固化配方产品，特别是在UV‑Vis‑LED光固化涂料等诸多场合的应用。