(E)-2-(4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene)malononitrile
• 英文别名: Pocpwdmxgmnjjb-snawjcmrsa-；2-[(E)-4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: POCPWDMXGMNJJB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene)malononitrile 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-氯-3-氰基-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  由亚炔基丙二腈改进的单和双取代2-卤代锡腈的合成

  摘要：

  具有2,3,4和/或5取代基的吡啶仍然难以制备。现有的通过烯胺形成多取代的2-卤代丁腈的策略遭受起始亚烷基丙二腈的二聚作用，导致收率低。通过改变反应条件，通过在亚化学计量的乙酸酐存在下使DMF-DMA和亚烷基丙二腈缩合，实现了一种新的高产率烯胺化方法。在Pinner条件下环化所得的烯胺以高总收率提供了2-卤代丁腈。

  DOI：

  10.1021/ol4025265
• 作为产物：
  描述：

  异亚丙基丙二腈 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(E)-2-(4-(dimethylamino)but-3-en-2-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯腈胺及其酯类似物对亲电子试剂和亲核试剂的合成及反应活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了衍生自亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯的烯胺的合成和反应性。通过（1）增加醛衍生的亚甲基丙二腈的产率，（2）结合甲硅烷基官能团，和（3）使用其他酰胺缩醛来扩大烯胺环化产生的吡啶的取代方式，来扩大烯胺的范围。另外，描述了由亚甲基丙二腈和亚烷基氰基乙酸酯两者制备α-吡喃酮和多取代的吡啶的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01169

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING 2-HALONICOTINONITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 2-HALONICOTINONITRILES
  申请人：MCQUADE D TYLER

  公开号：WO2015031718A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A method of making a 2-halonicotinonitrile comprises reacting an alkylidene nitrile with a C1-compound in an organic solvent and a dehydrating agent. The dehydrating agent substantially retards dimerization of the alkylidene nitrile during the reaction. The enamine intermediate that forms from the reaction is cyclized using a halide donor to make the 2-halonicotinonitrile.

  制备2-卤代烟酰腈的方法包括在有机溶剂和脱水剂中，将烯基腈与一种C1化合物反应。脱水剂在反应过程中显著延缓烯基腈的二聚化。由反应形成的恩胺中间体通过使用卤化物给体进行环化，制备2-卤代烟酰腈。
• Increasing Scope of Clickable Fluorophores: Electrophilic Substitution of Ylidenemalononitriles
  作者：Juliana M. de Souza、Irini Abdiaj、Jiaqi Chen、Kenneth Hanson、Kleber T. de Oliveira、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01551

  日期：2020.9.18

  access to more functionalized and polar-solvent-soluble structures as well as increased control over the rate of cyclization. Herein, we report a new approach that allows the electrophilic substitution of YMs. These substituted YMs exhibit faster turn-on rates, color tunability, access to polar-solvent-soluble species, and increased control over cyclization rate. This allowed us to significantly expand

  最近，我们证明了亚甲基丙二腈（YMs）与胺反应形成环状am，并且在溶液中起始的线性YM是无价的，环状and是荧光的。这些开启系统对我们很感兴趣，因为它们有潜力用作访问功能化吡啶的生物传感器和合成子。尽管我们最初的方法很有希望，但仍然存在一些局限性，包括获得功能更强且极性溶剂可溶的结构，以及对环化速率的控制增加。在此，我们报告了一种允许YMs亲电取代的新方法。这些取代的YM表现出更快的开启速度，颜色可调性，可溶于极性溶剂的种类以及对环化速率的增强控制。
• Ylidenemalononitrile Enamines as Fluorescent “Turn-On” Indicators for Primary Amines
  作者：Ashley R. Longstreet、Minyoung Jo、Rebecca R. Chandler、Kenneth Hanson、Naiqian Zhan、Jeremy J. Hrudka、Hedi Mattoussi、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ja509058u

  日期：2014.11.5

  Ylidenemalononitrile enamines undergo rapid amine exchange followed by a cyclization with primary amines to yield fluorescent products with emission intensities as high as 900 times greater than the starting materials. After identifying the fluorescent species by X-ray crystallography, we demonstrate that the rate of amine exchange is substrate dependent and that by simple structural variation the

  Ylidenemalononitrile enamines 进行快速胺交换，然后与伯胺环化产生荧光产物，其发射强度高达起始材料的 900 倍。通过 X 射线晶体学识别荧光物质后，我们证明胺交换的速率取决于底物，并且通过简单的结构变化可以在整个可见光谱范围内调整荧光。我们进一步证明了它们在生物分子标记中的潜在应用。
• [EN] LOWCOST, HIGH YIELD SYNTHESIS OF NEVIRAPINE<br/>[FR] SYNTHÈSE ÉCONOMIQUE, À RENDEMENT ÉLEVÉ DE NÉVIRAPINE
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2016118586A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Improved methods of producing the HIV drug substance, nevirapine are provided. The methods employ a cost effective and high yield synthetic methods for preparing the nevirapine building block 2-chloro-3-amino-4-picoline (CAPIC) and 2-cyclopropyl amino nicotinate (Me-CAN), and improvements in other steps of nevirapine synthesis.

  提供了生产HIV药物neviraPIne的改进方法。这些方法采用了一种成本效益高、产量高的合成方法，用于制备neviraPIne的构建块2-氯-3-氨基-4-吡啶酮（CAPIC）和2-环丙基氨基烟酸酯（Me-CAN），并改进了neviraPIne合成的其他步骤。
• EGE G.; FREY H. O.; SCHUCK E., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 376-378
  作者：EGE G.、 FREY H. O.、 SCHUCK E.

  DOI：——

  日期：——