(E)-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (E)-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
• 英文别名: 7,7'-Diazaisoindigo；(3E)-3-(2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylidene)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-one
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₂
• 分子量: 264.243
• InChiKey: BVRVIJRVDYWQJV-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione 、 1-碘己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(E)-1,1'-dihexyl-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  7,7'-Diazaisoindigo：有机电子学的新组成部分†

  摘要：

  本文合成了一个新的7,7'-二氮杂异靛蓝分子家族，并通过理论计算和光物理研究研究了这些材料的电子性质。在B3LYP / 6-311 + G **理论水平的密度泛函理论（DFT）计算表明，与异靛蓝对应物相比，重氮取代显然在这些分子中具有更高的平面性。该效应归因于羰基和位置4处的H原子之间的静电吸引。在B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p ）理论水平表明，这7个轨道的两个轨道都稳定（〜0.35 eV）7'-二氮杂异靛蓝衍生物与异靛蓝相比，以及HOMO→LUMO跃迁的分子内电荷转移特性，因为它发生在异靛蓝中。使用稳态和时间分辨的皮秒荧光技术进行了光物理研究。发射光谱显示，随着溶剂极性的增加，峰发生红移，这证实了该跃迁的电荷转移特性。而且，发射峰的强度随溶剂极性而降低，而在粘性溶剂中则增加，这暂时归因于与中心乙烯键的扭转有关的非辐射失活途径。时间分辨发射技术显示出随着溶剂极性的增加而缩短

  DOI：

  10.1039/c5tc03464g
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂-吲哚-2-酮 、 1H-吡咯[2,3-B]吡啶-2,3-二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到(E)-[3,3'-bipyrrolo[2,3-b]pyridinylidene]-2,2'(1H,1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  7,7'-Diazaisoindigo：有机电子学的新组成部分†

  摘要：

  本文合成了一个新的7,7'-二氮杂异靛蓝分子家族，并通过理论计算和光物理研究研究了这些材料的电子性质。在B3LYP / 6-311 + G **理论水平的密度泛函理论（DFT）计算表明，与异靛蓝对应物相比，重氮取代显然在这些分子中具有更高的平面性。该效应归因于羰基和位置4处的H原子之间的静电吸引。在B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p ）理论水平表明，这7个轨道的两个轨道都稳定（〜0.35 eV）7'-二氮杂异靛蓝衍生物与异靛蓝相比，以及HOMO→LUMO跃迁的分子内电荷转移特性，因为它发生在异靛蓝中。使用稳态和时间分辨的皮秒荧光技术进行了光物理研究。发射光谱显示，随着溶剂极性的增加，峰发生红移，这证实了该跃迁的电荷转移特性。而且，发射峰的强度随溶剂极性而降低，而在粘性溶剂中则增加，这暂时归因于与中心乙烯键的扭转有关的非辐射失活途径。时间分辨发射技术显示出随着溶剂极性的增加而缩短

  DOI：

  10.1039/c5tc03464g

文献信息

• ORGANOGEL BASED ON MOLECULES DERIVED FROM 7,7'-DIAZAISOINDIGO
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20190233410A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The invention relates to: a compound derived from 7,7′-diazaisoindigo; an organogel, formed by these compounds, having an aggregation-induced emission (AIE) in the red region of the visible spectrum (600-800 nm); and a xerogel produced by drying said organogel. Due to these properties, said organogel or xerogel can be applied to optoelectronic devices or fluorescent sensors.

  本发明涉及：从7,7'-二氮基异吲哚衍生的化合物；由这些化合物形成的有聚集诱导发光（AIE）在可见光谱的红色区域（600-800纳米）的有机凝胶；以及通过干燥所述有机凝胶制成的干凝胶。由于这些性质，所述有机凝胶或干凝胶可应用于光电器件或荧光传感器。
• ANTHRACYCLINE DERIVATIVES
  申请人：Almac Discovery Limited

  公开号：EP3986473A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] ANTHRACYCLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTHRACYCLINE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2020254640A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present application relates to anthracycline derivatives and their use in forming conjugates with target-binding molecules, including but not limited to antibodies. Conjugates of target-binding molecules and anthracycline derivatives are also provided. Also provided are medical uses of and pharmaceutical compositions comprising the conjugates.
• 7,7′-Diazaisoindigo: a novel building block for organic electronics
  作者：Gustavo de Miguel、Luis Camacho、Eva M. García-Frutos

  DOI：10.1039/c5tc03464g

  日期：——

  studies were carried out using steady-state and time-resolved picosecond fluorescence techniques. The emission spectra show a red-shift of the peak upon increasing the polarity of the solvents which confirms the charge-transfer character of this transition. Moreover, the intensity of the emission peak decreases with the solvent polarity and increases in viscous solvents, which is tentatively attributed

  本文合成了一个新的7,7'-二氮杂异靛蓝分子家族，并通过理论计算和光物理研究研究了这些材料的电子性质。在B3LYP / 6-311 + G **理论水平的密度泛函理论（DFT）计算表明，与异靛蓝对应物相比，重氮取代显然在这些分子中具有更高的平面性。该效应归因于羰基和位置4处的H原子之间的静电吸引。在B3LYP / 6-311 ++ G（2d，p ）理论水平表明，这7个轨道的两个轨道都稳定（〜0.35 eV）7'-二氮杂异靛蓝衍生物与异靛蓝相比，以及HOMO→LUMO跃迁的分子内电荷转移特性，因为它发生在异靛蓝中。使用稳态和时间分辨的皮秒荧光技术进行了光物理研究。发射光谱显示，随着溶剂极性的增加，峰发生红移，这证实了该跃迁的电荷转移特性。而且，发射峰的强度随溶剂极性而降低，而在粘性溶剂中则增加，这暂时归因于与中心乙烯键的扭转有关的非辐射失活途径。时间分辨发射技术显示出随着溶剂极性的增加而缩短