2-(hexylsulfonyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(hexylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-Hexylsulfonylpyridine
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: UHRDJCCXCAWOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基吡啶 、 1-碘己烷 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到2-(hexylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下由SO2和有机硅烷合成芳香砜

  摘要：

  在无金属条件下，SO 2首次通过使SO 2与（杂）芳基硅烷和烷基卤化物在氟化物源存在下反应而实现了向芳基砜的转化。基于DFT计算阐明了这种转变的机理，该机理突出了​​SO 2在促进C-Si键断裂中的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201702311

文献信息

• Process for the Synthesis of Sulfones and Sulfonamides
  申请人：Commissariat a l'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170166542A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A one pot single step process is described for the synthesis of a compound, including a labeled compound, containing a sulfonyl functional group comprising the step of mixing together a silane, an SO 2 source, an electrophilic compound, an activating compound and optionally a metal catalyst. A process for producing tracers from a labeled sulfonyl containing compound prepared by the described process is also included.

  描述了一种一锅单步法合成化合物的过程，包括含有磺酰基的标记化合物，该过程包括将硅烷、SO2源、亲电性化合物、活化化合物和可选的金属催化剂混合在一起的步骤。还包括一种从通过所述过程制备的含有标记磺酰基的化合物生产示踪剂的过程。
• Synthesis of Aromatic Sulfones from SO₂ and Organosilanes Under Metal-free Conditions
  作者：Niklas von Wolff、Joëlle Char、Xavier Frogneux、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201702311

  日期：2017.5.8

  The conversion of SO2 into arylsulfones under metal‐free conditions was achieved for the first time by reacting SO2 with (hetero)arylsilanes and alkylhalides in the presence of a fluoride source. The mechanism of this transformation was elucidated based on DFT calculations, which highlight the influence of SO2 in promoting C−Si bond cleavage.

  在无金属条件下，SO 2首次通过使SO 2与（杂）芳基硅烷和烷基卤化物在氟化物源存在下反应而实现了向芳基砜的转化。基于DFT计算阐明了这种转变的机理，该机理突出了​​SO 2在促进C-Si键断裂中的影响。