2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N-isopropylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N-isopropylacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-propan-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: IFLRYOODEJISGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N-isopropylacetamide 在 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-N-isopropyl-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-b][1,4]oxathiin-7(6H)-imine
  参考文献：
  名称：

  脱氢CS交叉偶联连续熔融合成苯并S-杂环

  摘要：

  本文报道的是使用模块化流动电解池通过分子内脱氢C-S偶联合成苯并稠合的六元S-杂环。连续流电合成不仅可以确保有效的产物形成，而且还消除了对过渡金属催化剂，氧化剂和支持电解质的需求。通过扩展电解可方便地实现反应放大，而无需更改反应条件和设备。

  DOI：

  10.1002/anie.201901610
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 N-异丙基氯乙酰氨 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N-isopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  脱氢CS交叉偶联连续熔融合成苯并S-杂环

  摘要：

  本文报道的是使用模块化流动电解池通过分子内脱氢C-S偶联合成苯并稠合的六元S-杂环。连续流电合成不仅可以确保有效的产物形成，而且还消除了对过渡金属催化剂，氧化剂和支持电解质的需求。通过扩展电解可方便地实现反应放大，而无需更改反应条件和设备。

  DOI：

  10.1002/anie.201901610

文献信息

• Continuous‐Flow Electrosynthesis of Benzofused S‐Heterocycles by Dehydrogenative C−S Cross‐Coupling
  作者：Chong Huang、Xiang‐Yang Qian、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201901610

  日期：2019.5.13

  Reported herein is the synthesis of benzofused six‐membered S‐heterocycles by intramolecular dehydrogenative C−S coupling using a modular flow electrolysis cell. The continuous‐flow electrosynthesis not only ensures efficient product formation, but also obviates the need for transition‐metal catalysts, oxidizing reagents, and supporting electrolytes. Reaction scale‐up is conveniently achieved through

  本文报道的是使用模块化流动电解池通过分子内脱氢C-S偶联合成苯并稠合的六元S-杂环。连续流电合成不仅可以确保有效的产物形成，而且还消除了对过渡金属催化剂，氧化剂和支持电解质的需求。通过扩展电解可方便地实现反应放大，而无需更改反应条件和设备。