3-cyclohexyl-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-4-(E)-<(1-nitro-2-cyclohexyl)ethenyl>pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-4-(E)-<(1-nitro-2-cyclohexyl)ethenyl>pyrrole
• 英文别名: 1H-Pyrrole, 3-cyclohexyl-4-(2-cyclohexyl-1-nitroethenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；3-cyclohexyl-4-[(E)-2-cyclohexyl-1-nitroethenyl]-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 456.606
• InChiKey: KVDQZTZZWPUXNM-XQNSMLJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 3-cyclohexyl-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-4-(E)-<(1-nitro-2-cyclohexyl)ethenyl>pyrrole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4,4'-dicyclohexyl-5,5'-bis<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3,3'-dipyrrole
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的甲苯磺酰基甲基或（叔丁氧基羰基）甲基异氰酸酯与1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯的环加成反应。获得2,3-二取代的4-乙炔基吡咯

  摘要：

  1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-g在THF中与异氰酸酯XCH 2 NC（TosMIC，X =甲苯磺酰基; TBICA，X = COOBu t）和DBU的反应提供了良好至中等的收率2，3-二取代的4-乙炔基吡咯5a-g或6a-g。在1g与TosMIC和DBU的反应中，也分离出副产物硝基乙烯基吡咯7g和3,3'-二吡咯4g。提出了涉及顺序的碱基诱导的加成，消除和环化步骤的机制以说明分离产物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98713-r
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 (4-Cyclohexyl-2,3-dinitrobuta-1,3-dienyl)cyclohexane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到3-cyclohexyl-2-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-4-(E)-<(1-nitro-2-cyclohexyl)ethenyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的甲苯磺酰基甲基或（叔丁氧基羰基）甲基异氰酸酯与1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯的环加成反应。获得2,3-二取代的4-乙炔基吡咯

  摘要：

  1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-g在THF中与异氰酸酯XCH 2 NC（TosMIC，X =甲苯磺酰基; TBICA，X = COOBu t）和DBU的反应提供了良好至中等的收率2，3-二取代的4-乙炔基吡咯5a-g或6a-g。在1g与TosMIC和DBU的反应中，也分离出副产物硝基乙烯基吡咯7g和3,3'-二吡咯4g。提出了涉及顺序的碱基诱导的加成，消除和环化步骤的机制以说明分离产物的形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)98713-r

文献信息

• Base-induced cycloaddition of tosylmethyl or (tert-butoxycarbonyl)methyl isocyanide to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes. Access to 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles
  作者：Carlo Dell'Erba、Alessandro Giglio、Angelo Mugnoli、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/0040-4020(95)98713-r

  日期：1995.4

  The reactions of 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes 1a-g in THF with isocyanides XCH2NC (TosMIC, X = tosyl; TBICA, X = COOBut) and DBU furnish good to moderate yields of 2,3-disubstituted 4-ethynylpyrroles 5a-g or 6a-g. In the reaction of 1g with TosMIC and DBU the nitrovinyl pyrrole 7g and the 3,3′-dipyrrole 4g are also isolated as by-products. A mechanism involving sequential base-induced

  1,4-二取代的2,3-二硝基-1,3-丁二烯1a-g在THF中与异氰酸酯XCH 2 NC（TosMIC，X =甲苯磺酰基; TBICA，X = COOBu t）和DBU的反应提供了良好至中等的收率2，3-二取代的4-乙炔基吡咯5a-g或6a-g。在1g与TosMIC和DBU的反应中，也分离出副产物硝基乙烯基吡咯7g和3,3'-二吡咯4g。提出了涉及顺序的碱基诱导的加成，消除和环化步骤的机制以说明分离产物的形成。