反式-1,4-二苯基-4-羟基-1-丁烯 | 84107-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-1,4-二苯基-4-羟基-1-丁烯
• 英文名称: (3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-ol；1,4-diphenyl-3-buten-1-ol；1,4-diphenyl-but-3-en-1-ol
• CAS: 84107-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NSSMCXDOGSFREB-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  390.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,4-二苯基-4-羟基-1-丁烯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(4-fluorobut-1-ene-1,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  sp3C-H 键的直接催化单氟化：一种具有离子选择性的自由基机制

  摘要：

  最近，我们小组公布了一个系统，其中铜 (I) 和 Selectfluor 之间不寻常的相互作用影响温和的催化 sp(3) CH 氟化。在此，我们报告了基于详尽的 EPR、(19)F NMR、UV-vis、电化学、动力学、合成和计算研究的详细反应机制，令我们惊讶的是，这些研究被揭示为铜在其中起作用的自由基链机制作为发起人。此外，我们通过将离子特性归因于过渡态来解释对单氟化的显着但奇怪的偏好。

  DOI：

  10.1021/ja505136j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 反式-1,4-二苯基-4-羟基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Pd-catalysed reaction of allylic acetates with carbonyl compounds via electrochemical reduction
  作者：Weiming Qiu、Zhiqin Wang

  DOI：10.1039/c39890000356

  日期：——

  Electroreductive addition of allylic acetates to carbonyl compounds proceeded smoothly at room temperature using zinc chloride and a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 to give the corresponding homoallylic alcohols.

  在室温下，使用氯化锌和催化量的PdCl 2（PPh 3）2将烯丙基乙酸酯电还原加成到羰基化合物上，得到相应的均烯丙基醇。
• Utilization of Me₃SiSnBu₃-F⁻in Organic Synthesis. Reaction of an Allyl Anion Generated from Me₃SiSnBu₃and CsF
  作者：Atsushi Kinoshita、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1994.1475

  日期：1994.8

  The intramolecular cyclization of an allyl halide having a carbonyl group proceeded smoothly via an allyl anion in the presence of Me3SiSnBu3 and CsF in DMF. The resultant products were converted into useful compounds for the synthesis of natural products.

  在DMF中Me3SiSnBu3和CsF存在下，具有羰基的烯丙基卤的分子内环化通过烯丙基阴离子顺利进行。所得产物被转化为合成天然产物的有用化合物。
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• Development of a Highly α-Regioselective Metal-Mediated Allylation Reaction in Aqueous Media:  New Mechanistic Proposal for the Origin of α-Homoallylic Alcohols
  作者：Kui-Thong Tan、Shu-Sin Chng、Hin-Soon Cheng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja029276s

  日期：2003.3.1

  This paper described a general method to obtain α-adduct homoallylic alcohols using indium, zinc, and tin in water. A new mechanism was proposed to account for the formation of these synthetically difficult-to-obtain molecules. Generally, this method can be performed with a wide range of aldehydes and allylic halides with just 6 equiv of water added, giving the α-adduct in high selectivities. To account

  本文描述了使用水中的铟、锌和锡获得 α-加合物高烯丙醇的一般方法。提出了一种新机制来解释这些合成上难以获得的分子的形成。通常，该方法可以使用各种醛和烯丙基卤化物进行，只需添加 6 当量的水，从而以高选择性得到 α-加合物。为了解释 α-高烯丙基醇的起源，使用 1H NMR、交叉实验和 22β γ-加合物高烯丙基甾醇转化为 22α α-加合物高烯丙基甾醇的立体化学研究仔细研究了反应机理。从机理研究结果来看，金属介导的α-区域选择性烯丙基化可能存在两种机制途径共存。