3-(3-nitrophenyl)-2-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-2-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)-2-piperidin-1-ylquinazolin-4-one；3-(3-nitrophenyl)-2-piperidin-1-ylquinazolin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 350.377
• InChiKey: CNQMEHPHXIXQCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-nitrophenyl)-2-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以8%的产率得到3-(3-aminophenyl)-2-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4（3H）-喹唑啉酮抗菌剂结构空间的探索。

  摘要：

  我们在此报告了4（3H）-喹唑啉酮的79种衍生物的合成及其对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的结构活性关系（SAR）。在体外测定中进一步评估了二十一种类似物。随后的药代动力学研究表明，化合物73（（E）-3-（5-羧基-2-氟苯基）-2-（4-氰基苯乙烯基）喹唑啉-4（3H）-一）进一步研究。在临床相关的MRSA感染小鼠模型中，该化合物在体外和体内均与哌拉西林-他唑巴坦（TZP）协同作用。TZP组合缺乏抗MRSA的活性，但与化合物73协同作用以杀菌方式杀死MRSA。喹唑啉酮类药物与青霉素结合蛋白（PBP）2a的变构位点结合的能力使协同作用合理化，导致活性位点的开放，从而使β-内酰胺抗生素现在能够以其作用机理与活性位点结合。该组合可有效治疗MRSA感染，为此许多抗生素（包括TZP）已面临临床淘汰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00153
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基异硫氰酸苯酯 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(3-nitrophenyl)-2-(piperidin-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  4（3H）-喹唑啉酮抗菌剂结构空间的探索。

  摘要：

  我们在此报告了4（3H）-喹唑啉酮的79种衍生物的合成及其对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）的结构活性关系（SAR）。在体外测定中进一步评估了二十一种类似物。随后的药代动力学研究表明，化合物73（（E）-3-（5-羧基-2-氟苯基）-2-（4-氰基苯乙烯基）喹唑啉-4（3H）-一）进一步研究。在临床相关的MRSA感染小鼠模型中，该化合物在体外和体内均与哌拉西林-他唑巴坦（TZP）协同作用。TZP组合缺乏抗MRSA的活性，但与化合物73协同作用以杀菌方式杀死MRSA。喹唑啉酮类药物与青霉素结合蛋白（PBP）2a的变构位点结合的能力使协同作用合理化，导致活性位点的开放，从而使β-内酰胺抗生素现在能够以其作用机理与活性位点结合。该组合可有效治疗MRSA感染，为此许多抗生素（包括TZP）已面临临床淘汰。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00153