4-(butylthiomethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(butylthiomethyl)phenol
• 英文别名: 4-(Butylsulfanylmethyl)phenol
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: ZACBWSBUFVYGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 对羟基苯甲醇 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到4-(butylthiomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Rare Earth Metal Trifluoromethanesulfonates Catalyzed Benzyl-Etherification.

  摘要：

  稀土金属三氟甲磺酸盐[稀土金属三氟甲磺酸酯，RE(OTf)3]被发现是苄基醚化的有效催化剂。在微量RE(OTf)3的催化作用下，苄醇与脂肪醇顺利进行缩合反应，生成苄基醚。苄醇与硫醇之间的缩合反应也能进行，并以良好产率得到硫醚。在这些反应中，RE(OTf)3在反应结束后易于回收，且可重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.380

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Stabilisatoren mit einer sterischgehinderten Phenolgruppe
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0219452A1

  公开（公告）日：1987-04-22

  Verbindungen der Formel I worin R, und R2 unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, Allyl, Methallyl, Aralkyl mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, Phenyl, 1- oder 2-Naphthvl oder Alkaryl mit 7 bis 9 Kohlenstoftatomen sowie R2 ferner Wasserstoff, R3 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohienstoffatomen oder gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratome und/oder eine oder zwei Methylgruppen substituiertes Phenyl, B ein Heteroatom, die Gruppe -OC(O)- oder - OC(O)-CH2CH2- oder eine direkte Bindung, m eine ganze Zahl von 0 bis 6 und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten, werden durch Reaktion eines Thioglycerinderivats mit einer eine sterisch gehinderte Phenolfuncktion enthaltenden Carbonsäure in Gegenwart einer Säure hergestellt und als Antioxidantien und Hitzestabilisatoren für Schmieröle, Kunststoffe, Harze und sonstige organische Substrate verwendet

  式 I 的化合物 其中 R 和 R2 相互独立地是具有 1 至 6 个碳原子的烷基、具有 5 至 8 个碳原子的环烷基、烯丙基、甲基烯丙基、具有 7 至 9 个碳原子的芳基、苯基、1-或 2-萘基或具有 7 至 9 个碳原子的烷芳基，R2 也是氢，R3 是氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或任选被一个或两个氯原子和/或一个或两个甲基取代的苯基、B 是杂原子、基团-OC(O)-或-OC(O)-CH2CH2-或直接键，m 是 0 到 6 的整数，n 是 1 到 6 的整数，是通过硫代甘油衍生物与含有立体受阻酚官能团的羧酸在酸存在下反应制备的，可用作润滑油、塑料、树脂和其他有机基材的抗氧化剂和热稳定剂
• Rare Earth Metal Trifluoromethanesulfonates Catalyzed Benzyl-Etherification.
  作者：Atsushi Kawada、Kayo Yasuda、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.380

  日期：——

  Rare earth metal trifluoromethanesulfonates [rare earth metal triflate, RE(OTf)3] were found to be efficient catalyst for benzyl-etherification. In the presence of a catalytic amount of RE(OTf)3, condensation of benzyl alcohols and aliphatic alcohols proceeded smoothly to afford the benzyl ethers. The condensation between benzyl alcohols and thiols also proceeded, and thio ethers were obtained in good yield. In these reactions, RE(OTf)3 could be recovered easily after the reactions were completed and could be reused without loss of activity.

  稀土金属三氟甲磺酸盐[稀土金属三氟甲磺酸酯，RE(OTf)3]被发现是苄基醚化的有效催化剂。在微量RE(OTf)3的催化作用下，苄醇与脂肪醇顺利进行缩合反应，生成苄基醚。苄醇与硫醇之间的缩合反应也能进行，并以良好产率得到硫醚。在这些反应中，RE(OTf)3在反应结束后易于回收，且可重复使用而不会损失活性。