methyl 3-amino-5-fluoro-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-amino-5-fluoro-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-5-fluoro-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₂S
• 分子量: 240.258
• InChiKey: NPMYTOVAYORUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-fluoro-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-amino-5-fluoro-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  [FR] THIÉNOPYRIDINE CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  该披露涉及抑制剂USP28和/或USP25，用于治疗癌症、炎症、自身免疫疾病和传染病，具有式(I)，其中R1、R2、R3、R4、R5、R5'、R6、R7、X、m和n如本文所述。

  公开号：

  WO2017139778A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-amino-5-fluoro-6-methylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  [FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE

  摘要：

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。

  公开号：

  WO2019032863A1

文献信息

• Discovery and optimization of thienopyridine derivatives as novel urea transporter inhibitors
  作者：Yan Zhao、Min Li、Bowen Li、Shun Zhang、Aoze Su、Yongning Xing、Zemei Ge、Runtao Li、Baoxue Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.03.060

  日期：2019.6

  further development. To overcome these shortcomings, the structure modification of thienoquinoline was carried out in this study, which led to the discovery of novel thienopyridine derivatives as specific urea transporter inhibitors. Further optimization obtained the promising preclinical candidate 8n with not only excellent inhibition effect on urea transporters and diuretic activity on rat model, but

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。
• Thienopyridine carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10913753B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The disclosure relates to inhibitors of USP28 and/or USP25 useful in the treatment of cancers, inflammation, autoimmune diseases, and infectious diseases, having the Formula: where R1, R2, R3, R4, R5, R5′, R6, R7, X, m, and n are described herein.

  本公开涉及可用于治疗癌症、炎症、自身免疫性疾病和传染性疾病的 USP28 和/或 USP25 抑制剂，其具有如下式： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R5′、R6、R7、X、m 和 n 如本文所述。
• Carboxamides as ubiquitin-specific protease inhibitors
  申请人：Valo Early Discovery, Inc.

  公开号：US11524966B1

  公开（公告）日：2022-12-13

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）、包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些抑制剂的方法。选自USP28和USP25的至少一种通路的调节剂（如抑制剂）可用于治疗癌症等疾病。
• THIENOPYRIDINE CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3414252A1

  公开（公告）日：2018-12-19
• CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3665169A1

  公开（公告）日：2020-06-17