(S)-dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate
• 英文别名: dibenzyl 2-((S)-3-oxo-1-phenylbutyl)malonate；dibenzyl 2-[(1S)-3-oxo-1-phenylbutyl]propanedioate
• 化学式: C₂₇H₂₆O₅
• 分子量: 430.5
• InChiKey: FFWJYWCQUKXECN-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 苄叉丙酮 在 [2alpha-Aminocyclohexane-1beta-ylamino[3,5-bis(trifluoromethyl)benzylamino]methylene]malononitrile 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(S)-dibenzyl 2-(3-oxo-1-phenylbutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂将丙二酸酯无溶剂的不对称共轭加成

  摘要：

  二氨基亚甲基丙二腈有机催化剂1可以有效地促进丙二酸酯向α，β-不饱和酮的不对称共轭加成，从而以高达98％ee的高产率提供相应的加成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.100

文献信息

• Asymmetric organocatalytic conjugate addition of malonates to enones using a proline tetrazole catalyst
  作者：Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b514636d

  日期：——

  5-Pyrrolidin-2-yltetrazole performs as a useful organocatalyst for the asymmetric addition of malonates to a range of enones, with good to excellent enantioselectivities.

  5-吡咯烷-2-基四唑作为有用的有机催化剂，用于丙二酸酯不对称加成到一系列烯酮中，具有良好的至优异的对映选择性。
• A General Organocatalytic Enantioselective Malonate Addition to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Veit Wascholowski、Kristian Rahbek Knudsen、Claire E. T. Mitchell、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.200800673

  日期：2008.7.7

  A general enantioselective organocatalytic conjugate addition procedure of a variety of malonates to alpha,beta-unsaturated enone systems is presented. The reaction is efficiently catalysed by the pyrrolidinyl tetrazole catalyst 1. Cyclic, acyclic and aromatic enones can be used and the reaction with ethyl malonates 3 b provides the Michael addition products in high yields with good to excellent enantioselectivities

  提出了各种丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮体系的一般对映选择性有机催化共轭加成方法。该反应被吡咯烷基四唑催化剂1有效地催化。可以使用环状，无环和芳族烯酮，并且与丙二酸乙酯3b的反应以高收率提供了迈克尔加成产物，具有良好的至优异的对映选择性。由于仅使用1.5当量的丙二酸酯作为试剂，因此该反应易于规模化并且操作实用。此外，丙二酸酯加成产物可通过酶促或氢氧化钠介导的方法容易地单脱羧而不会损失对映体过量。
• Asymmetric Conjugate Addition of Malonates to Enones Using Perfluorobutanesulfonamide Organocatalyst
  作者：Yuji Kamito、Akira Masuda、Hiroki Yuasa、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1246/cl.130575

  日期：2013.10.5

  Perfluorobutanesulfonamide organocatalyst 4 efficiently promotes asymmetric conjugate additions of malonates to α,β-unsaturated ketones to afford the corresponding adducts with excellent enantiosel...

  全氟丁烷磺酰胺有机催化剂 4 可有效促进丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的不对称共轭加成，以提供具有优异对映异构体的相应加合物...
• Simple chiral sulfonamide primary amine catalysed highly enantioselective Michael addition of malonates to enones
  作者：Chunhua Luo、Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob07191f

  日期：——

  A chiral sulfonamide primary amine-organocatalysed, highly enantioselective Michael addition of malonates to enones has been developed. This reaction afforded the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 99% ee).

  研究人员开发了一种手性磺酰胺伯胺-有机催化的丙二酸酯与烯酮的高对映选择性迈克尔加成反应。该反应能以极高的产率（高达 99%）和极好的对映选择性（高达 99% ee）得到相应的产物。
• Asymmetric conjugate addition of malonate to α,β-unsaturated ketones in water using a perfluoroalkanesulfonamide organocatalyst
  作者：Yuji Kamito、Akira Masuda、Hiroki Yuasa、Norihiro Tada、Akichika Itoh、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.05.009

  日期：2014.7

  Perfluoroalkanesulfonamide organocatalyst 7 efficiently promotes asymmetric Michael additions of malonates to enones in cyclohexane or water to produce the corresponding addition products with excellent yields and with up to 99% ee. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.