ethyl 2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: XYDKSPOXCJVWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 氰乙酸乙酯 、 邻氨基苯甲酸甲酯 反应 2.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-(4-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由芳基重氮盐，腈和2-氨基苯甲酸酯通过级联环化法制备4（3H）-喹唑啉酮

  摘要：

  一锅法合成3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮已通过级联法实现。芳基重氮盐与腈的反应可原位产生反应性腈离子，该离子受到2-氨基苯甲酸酯的氨基的攻击，然后环化以提供所需的产物。该策略可方便，轻松地获得各种功能化的喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.065

文献信息

• 2-Carbethoxymethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one. 4. Reaction with anilines
  作者：I. V. Ukrainets、S. G. Taran、O. V. Gorokhova、P. A. Bezuglyi、A. V. Turov

  DOI：10.1007/bf01165013

  日期：1994.2
• US7193080B2
  申请人：——

  公开号：US7193080B2

  公开（公告）日：2007-03-20
• Preparation of 4(3H)-quinazolinones from aryldiazonium salt, nitriles and 2-aminobenzoate via a cascade annulation
  作者：Mani Ramanathan、Ming-Tsung Hsu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.065

  日期：2019.2

  One-pot synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones has been realized through a cascade annulation. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides in situ generation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by the amino group of 2-aminobenzoate followed by cyclization to deliver the desired product. This strategy offers a convenient and easy access to a wide range of functionalized quinazolinone

  一锅法合成3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮已通过级联法实现。芳基重氮盐与腈的反应可原位产生反应性腈离子，该离子受到2-氨基苯甲酸酯的氨基的攻击，然后环化以提供所需的产物。该策略可方便，轻松地获得各种功能化的喹唑啉酮。